Около 9 месеца преди да дебютира с първия тим на Барселона Меси подписа първия си професионален договор. Това обаче не е най-важният документ, който аржентинецът подписва, за да стане част от каталунския клуб – както е известно първото му споразумение е подписано заедно с Карлес Рексач на салфетка през декември 2000-а.
След като Меси вече се сработи с първия тим, от Барса разбраха, че имат в редицити си истински шедьовър. И съответно побързаха да го обвържат с дългосрочен контракт. Вторият му офциален договор с клуба е до 2010-а, но основният момент е, че клаузата по освобождаването на тийнейджъра скача на 150 млн. евро – ясн знак колко високо е ценен талнтът му в Барселона.
Само три месеца бяха нужни на аржентинската сензация да заслужи нов договор със завишени условия в следствие на ауфорията около представянето му, която завладя Испания и света по това време. Според местните медии заплатата му е скочила двойно, а срокът на контракта бе до 2014-а.
Две години по-късно обаче Барса предложжи на таланта си следващия му контракт. Срокът на договора остана същият, но заплатата на арженинеца вече бе 100 000 евро на седмица.
Нов сезон, нов договор – този път Меси се превърна в най-скъпоплатения играч на Барселона, след като наследи фланелката с №10 от Роналдиньо при идването начело на Пеп Гуардиола.
Шестият контракт на Меси с каталунците бе за срок от седем години (до 2016-а). Той го заслужи след триумфа в Шампионската лига над Манчестър Юнайтед в Рим. Клаузата по освобождаването му пък достигна 250 млн. евро.
Имайки предвид поредицата от договори, които Меси подписа още в началото на кариерата си с каталунския клуб, то изглежда малко странно, че следващото му споразумение дойде след цели три години и половина, и то някой от най-силните за аржентинеца. Все пак то гарантира, че сътрудничеството между него и Барселона ще продължи поне до 2018-а.
През май 2014-а мадридскяит AS твърдеше, че Барса иска да продаде звездата си за 250 млн. евро. Според автора на материала бащата на футболиста – Хорхе, дори е получил мейл, че Меси ще спечели 10% от евентуална сделка. Като конкуренти за подписа му пък бяха посочени ПСЖ, Челси, Ман Сити и Реал Мадрид. Причина за подобни твърдения бе нулевият сезон за Барса под ръководството на Тата Мартино. Самият Меси подхрани слуховете с пост от Китай, в който обяви, че иска да остане в клуба, но ако се почувства нежелан (от феновете и ръководството) ще трябва да премисли ситуацията.
Сагата приключи преди Мондиал 2014 в Бразилия, когато Меси подписа осмия си договор с клуба при дори по-добра заплата. Срокът обаче остана същият – до лятото на 2018-а.
През януари 2015-а обаче обстановката на „Камп Ноу“ отново се нажежи, след като Меси бе оставен извън групата за мача с Реал Сосиедат и след това не се яви на тренировка. Вместо това бе при приятеля си Фабрегас в Лондон, като всички започнаха отново да го пращат в Челси на Жозе Моуриньо. Благодарение на капитана Шави обаче Меси и новият треньор Луис Енрике преодоляха кризата. Барса завърши сезона с требъл, а Лео обяви, че иска да завърши кариерата си „у дома в Барселона“ - там където я започна.
През лятото на 2016-а се заговори за интерес от страна на Юнайтед, а президентът на Ла Лига обяви опасенията си, че разследванията за укриване на данъци може да изгонят Меси от страната. Аржентинецът пък обяви, че би играл единствено в любимия си Нюелс след края на европейската си кариера. По-късно Бартомеу обяви, че Меси ще остане завинаги в Барса, а от Сити отхвърли идеята спекулациите, че са опитват да привлекат аржентинеца, но подчертаха желанието си, ако подобна възможност се открие.
Барселона рискува много, допускайки Меси да навлезе в последните 12 месеца от договора си, но в крайна сметка клубът е постигнал споразумение с петкратния носител на Златната топка. Сделката включва освобождаваща клауза от 300 млн. евро и е до 2021-а. Това не означава автоматично, че е и последна, но към тази дата аржентинецът вече ще е на 34 и ще е изиграл може би последното си Световно първенство – единственият голям успех, който все още му липсва.
