Пит следва журналистика в Университета в Мисури и е изключително близо до дипломирането си като бакалавър. Остават му два изпита, а междувременно всички негови колеги вече започват работа по медиите. Точно тогава изведнъж той решава, че журналистиката не е за него и се отказва от образованието си, за да стане актьор.
Прохождането в Холивуд е трудно и отначало Брад Пит работи като шофьор, чиято задача е да откарва стриптизьорките от купоните, на които са поръчани. Пред Newsweek той определя работата като „депресираща и доста неприятна“, но и тя си има своите добри страни. Пит успява да преодолее своята стеснителност, а освен това завързва контакти с някои важни имена в бранша.
Брад Пит и Джордж Клуни са близки приятели, но всъщност Пит сериозно прецаква Клуни в началото на кариерата си. Джордж страшно много иска ролята на Джей Ди в „Телма и Луис“ и се явява на редица прослушвания в преследване на ангажимента, но в крайна сметка продуцентите са категорични – искат Пит и никой друг.
Доказателство за това е, че в „Боен клуб“ актьорът се съгласява зъбите му наистина да бъдат разбити. С други думи, крошетата, които Пит поема, са съвсем реални и нанасят истински щети по усмивката му. След края на снимките все пак веднага си записва час при зъболекар, за да поправи стореното.
Те бяха може би най-най-популярната и одумвана холивудска двойка, макар че около Бранджелина има и много неверни митове и легенди. Мнозина смятат, че Анджелина Джоли е причината за развода на Пит и раздялата му с Дженифър Анистън. Брад Пит обаче е категоричен, че отношенията му с Анджелина започват, едва след като къса всякакви връзки с Анистън.
Така определя пред Insider Пит факта, че по време на снимките на „Троя“ къса ахилесово сухожилие. А актьорът играе именно Ахил, който според гръцката митология има едно единствено слабо място. От тази легенда идва и названието "ахилесова пета".
Брад Пит всъщност е единственият мъж, който е обявяван от списание People за „най-сексапилен“ на планетата не веднъж, а два пъти. Първия път това се случва през 1994 г., а втория – през 2000 г. Време им е да помислят за трети...
Пит вече е продуцент на редица филми, сред които „12 години робство“, „Край морето“, „Ако Бийл Стрийт можеше да говори“ и „Към звездите“. Сега пред Hollywood Reporter актьорът признава, че се наслаждава повече на продуцентската дейност, отколкото на участието си пред камера. И дори намеква, че може би си е объркал професията.