Вярвате или не, габонският нападател дори не получи шанс в Милан. Обамеянг няма нито един мач за първия тим на „росонерите“, като изигра само шест за Примавера, отбелязвайки два гола. Още като 19-годишен, Милан започна да го отдава под наем на различни френски отбори. Най-накрая, през 2012-а, Сент Етиен плати за него 1,8 млн. евро. В следващия сезон Обамеянг, вече на 23, изостана единствено зад Златан Ибрахимович по брой голове в Лига 1. Борусия Дортмунд веднага забеляза таланта му и извади 13 млн., осигурявайки си един от най-добрите централни нападатели в Европа в момента. През този сезон Обамеянг има 37 попадения във всички турнири. През лятото габонецът ще навърши 28, а в Дортмунд отчаяно се надяват и този път да го задържат. За разлика от Милан преди години...
Дармиан е продукт на академията на Милан. Част от „росонерите“ от 2001 г., десният бек записва едва четири мача за първия отбор, дебютирайки на 16-годишна възраст. През 2009/10 бе отдаден под наем в Падова, след което продаден за само 800 000 евро на Палермо. Дармиан не успя да се наложи и при „орлите“ и две години по-късно се озова в Торино. Там обаче талантът му блесна. През 2013/14 попадна в идеалния отбор на сезона в Серия А. Получи повиквателна за националния отбор и през лятото на 2015-а си осигури трансфер в Манчестър Юнайтед.
Една от най-великите и същевремнно най-нелепите сделки в историята на Серия А. Андреа Пирло – истински диригент в средата на терена – си тръгна от Милан през 2011-а след 10-годишен престой на „Сан Сиро“, пристигайки през 2001 г. от градския съперник Интер. „Росонерите“ не поискаха да удължат договра на Пирло и Ювентус го прибра за без пари. Тогава Маестрото бе на 32 и според много свършил за големия футбол. За четири години със „старата госпожа“ обаче Пирло стана четири пъти шампион на Серия А, спечели веднъж Купата и два пъти Суперкупата на Италия. Достигна и финал в Шампионската лига през 2015-а, загубен от Барселона.
По подобие на Пирло, Виейра също игра за Милан, Интер и Юве през кариерата си, но с доста по-различен успех. Френският гигант пристигна в Милан през 1995-а като 17-годишен талант от Кан. След само един сезон и само два мача за „росонерите“ обаче бе продаден в Арсенал, където Виейра покори сърцата на феновете на „артилеристите“ и английския футбол.
В академията на Милан явно трудно разпознават таланта, ако не е италиански. Джовани Елбер пристига в тима на 18, но след като не успява да се наложи в първия си и единствен сезон, е отдаден под наем в Грасхопърс, където играе цели три години. След това идват периодите му в Щутгарт и Байерн Мюнхен, а Елбер ще остане в историята като един от най-добрите нападатели в историята на Бундеслигата. Бразилецът записа 133 гола в 256 мача в германския елит, вдигайки титлата на четири пъти.
Милан тъкмо бе продал Ибрахимович през 2012-а и прогресът на Ел Шаарауи дойде в точния момент. Вкара 14 гола в първите си 16 мача, а техниката му напомняше на тази на младия Кристиано Роналдо. Спад във формата през втората половина на сезона и последвалите брутални контузии отказаха Милан от услугите му. През 2015/16 игра под наем в Монако, след което „монегаските“ искаха и да го купят, но Милан държеше да получи прекалено висока сума. Бе даден под наем в Рома през миналата камапния, а от лятото на 2016-а „вълците“ платиха 13 млн. евро за него.
Аржентинецът пристигна на Ботуша от Ривър Плейт и изигра три силни сезона с екипа на Наполи, които му осигуриха трансфер в Милан през 1998 г. В присъствието на Паоло Малдини и Били Костакурта обаче Аяла успя да запише едва 24 мача с фланелката на „росонерите“. Напусна през 2000 г., заминавайки за Валенсия. Игра седем години за „прилепите“, стигна финал в Шампионската лига още в първия си сезон, спечели на два пъти титлата в Примера, вдигна и Купата на УЕФА.
Още един продукт на академията на „росонерите“, Песото така и не получи шанс да блесне за детския си тим. Напусна Милан през 1989-а, присъединявайки се към Варезе. След това игра за Масезе, Болоня, Верона и Торино, преди да облече фланелката на Ювентус през 1995 г. и да изиграе 362 мача за „старата госпожа“. Спечели четири титли в Серия А, както и Шампионската лига в 11-те си години при „бианконерите“.
Продукт на академията на Равена, Сапонара премина в Емполи на 18. През 2013-а, вече на 21, атакуващият полузащитник водеше Емполи към плейофите за влизане в Серия А. През лятото Милан плати за него почти 5 млн. евро. Сапонара издържа едва година и половина на „Сан Сиро“, през която се смениха трима треньори и при нито един от тях не получи достатъчно шанс за изява. Впоследствие се върна в Емполи срещу 4 млн. От началото на 2017-а облече фланелката на Фиорентина, където ще играе под наем до лятото на 2018 г. Тогава ще остане официално футболист на „виолетовите“, които ще платят за него 9 млн. евро.
