Тя е модел на Victoria's Secret и в момента е щастливо омъжена за бизнесмена Ади Езра, с когото очакват третото си дете.
Рафаели е с Леонардо ди Каприо в периода от 2005 го 2010 г., но връзката им не е особено стабилна и е прекъсвана от чести раздели. През 2011 г. Бар потвърждава, че между нея и актьорът всичко е свършено, но двамата остават близки приятели.
Жизел е заедно с ди Каприо около пет години, като тя е една от малкото жени, с които той често можеше да бъде засечен публично.
Отношенията между Бюндхен и актьора също не вървят по мед и масло. Слуховете за разделите обаче често са заглушавани от клюки, че двойката е на крачка от сватбата. През 2005 г. ди Каприо дори се появява на наградите "Оскар" с Жизел - чест, която обикновено оказва само на майка си.
Двамата се разделят през 2006 г., а малко след това манекенката се запознава с настоящия си съпруг - Том Брейди.
Амбициозната Кели Рорбах е модел на Sports Illustrated, но се опитва да се наложи и като актриса. С опитите си да пробие и в Холивуд, тя привлича вниманието на ди Капиро и следва романс, който трае около година.
Връзката приключва в началото на 2016 г., а причината са натоварените графици и на двете знаменитости.
Кели обаче няма много време да тъгува, защото точно тогава получава ролята, която я прави още по-популярна - тази на Си Джей в "Спасители на плажа".
През май месец 2016 г. Леонардо е забелязан с поредната ослепителна блондинка. Тя е Нина Агдал, по това време на 24 години.
Агдал и ди Каприо прекарват свободното си време по плажовете на Малибу и Ибиса. Намек, че връзката им може би е по-сериозна, отколкото изглежда, е пътуване до Френска Полинезия заедно с майката на актьора.
Точно две години, след като за първи път са хванати от папараците заедно, Лео и Нина обявяват, че са се разделили приятелски и всеки е поел по свой собствен път.
Малко по-назад във времето в списъка на ди Каприо попада и тази сексапилна красавица. По времето, в което Ерин рекламира бельото на Victoria's Secret, тя се запознава с актьора.
Връзката им продължава по-малко от година, въпреки че дори и тези краткотрайни взаимоотношения са придружени със спекулации, че Лео е на път да надене брачната халка.
Бързо се разбира, че това е поредната серия неверни слухове.
Както можете да се досетите от пъстрите пухкави крила тук, Тони Гарн е поредният "ангел" на Victoria's Secret в биографията на ди Каприо.
Това е и поредната връзка на актьора, която е на приливи и отливи. Двамата се запознават през 2013 г. и са заедно около 18 месеца. След това се разделят и години наред не поддържат никакви контакти.
Новината, че Лео отново е с Гарн се появява през 2017 г., като има и купища снимки за доказателство. Явно нещата не свършват добре, защото след последната раздяла актьорът прави всичко възможно да не се засича с Гарн по светски събития.
Годината е 2011, а сериалът "Клюкарката" е един от най-големите телевизионни хитове по онова време. Блейк Лайвли пък е на върха на славата си като едно от главните действащи лица в тийнейджърската поредица.
Така, случайно или не съвсем, тя се засича с ди Каприо, докато снима сериала в Лос Анджелис. Следват около 6 месеца връзка, която нито един от двамата не потвърждава официално. За сметка на това десетките папарашки кадри доказват, че Блейк и Лео не са просто колеги.
Малко след раздялата с ди Каприо, Лайвли се запознава с голямата си любов - Райън Рейнолдс.
Анна е руски модел, който се запознава с актьора през 2009 г. Оттогава има безброй клюки, че двамата не са само добри познати. Папараците неведнъж улавят Вялицина на една яхта с Лео, има и кадри от екзотични ваканции, на които двамата са заедно, макар и обградени от други хора.
Близки до Анна от своя страна споделят, че тя и Лео прекарват над шест месеца заедно на остров Ибиса, като през това време актьорът прекъсва почивката си само за спорадични работни ангажименти.
Заедно с Блейк Лайвли Лаура също е изключение от правилото на актьора да излиза най-вече с модели. Уитмор е телевизионна водеща на редица от риалититата по британското MTV.
Тя се запознава с актьора на наградите на Британската филмова академия през 2016 г. и още тогава двамата изглеждат неустоимо привлечени един от друг.
Лаура обаче отказва да разкрие повече подробности какво се е случило с актьора. "Просто се забавлявахме" са единствените й думи при всеки въпрос, свързан с ди Каприо.
Историята разказва, че през далечната 1998 г. Леонардо вижда Амбър на корицата на модно списание. Тогава Валета все още се изявява предимно като модел и не е започнала филмовата си кариера.
Очарован от красотата й, ди Каприо моли неговия екип да изнамери контактите на Амбър - мисия, в която агентите му успяват. Следва една година романтично щастие, което приключва без да се случи нещо по-сериозно между двамата.
Да, колкото и странно да звучи, Лео и Риана имат краткотрайна афера зад гърба си. През 2015 г. таблоидите упорито твърдят, че певицата има връзка с ди Каприо и подкрепят новините с немалко снимки.
На тях се вижда, че двамата са си доста близки и се чувстват изключително комфортно в компанията си. Романсът не оцелява особено дълго и клюките за връзката им бързо отшумяват.
Миранда тъкмо е приключила брака си с Орландо Блум и една от основните й амбиции в онзи момент е да бъде възможно най-добрата майка за детето си. Съдбата обаче я среща с ди Каприо, по когото тя си пада още от дете.
Моделът и Лео са засичани на много места заедно след запознанството си - на частни яхти, из екзотични курорти и на романтични вечери в скъпи ресторанти.
Отношенията им обаче не продължават дълго. Леонардо ди Каприо е близък приятел с Орландо Блум и предпочита да не навлиза в деликатни ситуации, от които ще последват скандали.
Мороне е настоящата приятелка на актьора. Двамата са заедно от края на 2017 г. и по всичко личи, че нещата между тях са сериозни. Отново се носят слухове за годеж, предстояща сватба и дори за планове за бебе.
Едно е сигурно за момента - Мороне се задържа значително повече време от "стандартното" за Лео.