Сензационният рейд при Роберто ди Матео донесе на Челси първа купа от Шампионската лига в историята на клуба. Треньорът, който беше назначен само по заместване, получи работата за постоянно, но много бързо си пролича, че не е верният избор. Италианецът беше уволнен още през ноември на следващия сезон, като преди това стана първият мениджър, който печели Шампионската лига и впоследствие отпада още в групите при защитата на трофея. Когато Ди Матео си тръгна, Челси беше трети само на 4 т. от върха в Англия и в крайна сметка си остана на третото място. С Рафа Бенитес начело, назначен също временно, сезонът поне завърши позитивно и беше спечелена Лига Европа - което не беше достатъчно Бенитес да се задържи на поста. Определено това беше един доста странен и противоречив сезон за Челси.
След като победиха Челси с дузпи на финала през 2008 г., "червените дяволи" всъщност изнесоха доста силен следващ сезон, в който останаха непобедени в Шампионската лига чак до финала. Там обаче ги чакаше страховитата Барселона на Пеп Гуардиола, която надделя с 2:0 и отне купата от сър Алекс и играчите му. На домашната сцена Юнайтед грабна поредна титла, като през пролетта решителни точки донесе сензацията Федерико Македа. Купата на лигата също отиде на сметката на Юнайтед след победа с дузпи над Тотнъм във финала, докато за ФА Къп тимът стигна до полуфинал.
След Челси през 2012 г., това е още един случай, в който победителят в Шампионската лига завършва извън топ 4 в Англия. И това е също така още един случай, когато защитата на трофея не стига далеч. Ливърпул започна надпреварата още преди груповата фаза и отстрани българския ЦСКА, макар че "армейците" взеха сензационна победа с 1:0 на "Анфийлд". После Ливърпул спечели групата си, но отпадна на 1/8-финалите с две загуби от Бенфика. "Мърсисайдци" се представяха стабилно в защита в Премиър лийг, където допуснаха само 25 гола цял сезон, но отбелязаните попадения също бяха малко и в крайното класиране те не успяха да се преборят за нещо повече от третото място. Все пак сезонът завърши със златни медали - ФА Къп беше спечелена с дузпи срещу Уест Хем след инфарктно 3:3 в редовното време. В крайна сметка, сезонът остави по-скоро разочароващо усещане.
Тогава в Шампионската лига все още имаше две групови фази и Юнайтед спечели и двете си групи. Това беше заявка за нов голям рейд в Лигата след геройствата през миналата кампания и смайващия обрат в последните минути на финала срещу Байерн Мюнхен. През сезон 1999/2000 обаче, Юнайтед си намери майстора с началото на елиминациите, където бъдещият носител на трофея Реал Мадрид надделя с 3:2 на "Олд Трафорд" след 0:0 на "Бернабеу". На домашната сцена титлата беше спечелена безпроблемно, като силната серия от 11 поредни победи накрая означаваше, че вторият Арсенал остава с цели 18 т. по-малко.
А как се представи Юнайтед за Купата на Англия? Не се представи никак. Случаят е доста скандален, защото беше взето решение "червените дяволи" да не се състезават въобще за ФА Къп и вместо това да се пуснат в Световното клубно първенство - което се оказа грешка и за клуба, и за Футболната асоциация, и най-вече за имиджа на ФА Къп.
