Жребият за осминафиналите на Шампионската лига противопостави два от най-великите клубове на Стария континент в лицето на Реал Мадрид и Манчестър Юнайтед. Винаги когато "кралете" и "червените дяволи" са заставали от двете страни на барикадата е било много интересно. Уверете се сами.
1957 г. КЕШ, полуфинал
11 април 1957 г. Реал Мадрид - Манчестър Юнайтед 3:1
24 април 1957 г. Манчестър Юнайтед - Реал Мадрид 2:2
Във втората година от създаването на турнира, Юнайтед се изправя на полуфинала срещу шампионите от Мадрид. И въпреки че в отбора на "червените дяволи" са Боби Чарлтън и Дънкан Едуардс, те не могат да се мерят с така добре сработената машина на Алфредо ди Стефано, Раймонд Копа и Франциско Хенто в отбора на Реал. В тази първа среща на двата велики клуба, "кралският" триумфира с общ резултат 5:3. Испанците запазват шампионската си титла с победа над Фиорентина на финала и печелят турнира общо пет пъти подред, като това е вторият от тях.
1968 г. КЕШ, полуфинал
24 април 1968 г. Манчестър Юнайтед - Реал Мадрид 1:0
15 май 1968 г. Реал Мадрид - Манчестър Юнайтед 3:3
10 години след трагичния инцидент в Мюнхен, при който Юнайтед губи много от младите си таланти, двата отбора отново се срещат на полуфинал. Този път развръзката е друга. Попадението на легендарния Джордж Бест е единственото в първия мач. Изнервени от първия двубой, мадричани бързат да наваксат резултата на собствен терен, и го правят с попадение на Пири, а по-късно го увеличават сериозно с голове на Хенто и Амансио Амаро. Вратарска грешка в края на първото полувреме и гол за Юнайтед връщат надеждите на английските момчета. Още в началото на вторите 45 минути Давид Садлър се разписва за 3:2. Така до края на мача нервите на двата отбора се опъват до крайност, като в крайна сметка Реал не издържа на напъна. Третото попадение на Юнайтед е дело на Бил Фоулкс и Юнайтед триумфира. На финала на "Уембли" англичаните побеждават Бенфика и вдигат трофея.
2000 г. Шампионска лига, четвъртфинал
04 април 2000 г. Реал Мадрид - Манчестър Юнайтед 0:0
19 април 2000 г. Манчестър Юнайтед - Реал Мадрид 2:3
След обнадеждаващо равенство в Мадрид, носителят на трофея Юнайтед приема "белия балет" твърде уверен в крайния успех. Автогол на Рой Кийн през първото полувреме и отлична контраатака в началото на второто, завършила с попадение на Раул, правят резултата 0:2 и задачата на Юнайтед много трудна. Малко по-късно с асистенция на Фернандо Редондо, Раул се разписва за втори път в мача и всичко е решено. Въпреки смазващото предимство на "белия балет", Юнайтед не пада духом. С прекрасен гол на Дейвид Бекам и дузпа изпълнена от Скоулс те се връщат в мача. Но времето не достига и крайният резултат остава 2:3 в полза на Реал.
2003 г. Шампионска лига, четвъртфинал
08 април 2003 г. Реал Мадрид - Манчестър Юнайтед 3:1
23 април 2003 г. Манчестър Юнайтед - Реал Мадрид 4:3
Този класически двубой става още по-интригуващ през 2003 г. с присъствието на бразилската звезда Роналдо, който с хеттрик на "Олд Трафърд" обра овациите на футболна Европа. Реал печели първия мач с 3:1 на "Бернабеу", а Роналдо и Рууд ван Нистелрой реализират по едно попадение през първото полувреме на реванша. След почивката Феномена оформя хеттрика си, но домакините не се предават и с автогол на Иван Елгера и две попадения на влезлия като резерва Бекъм печелят с 4:3. Реал обаче продължава на полуфинал с общ резултат 6:5.
