"Първичен код" е научнофантастичен екшън. Отвежда ни в бъдеще, в което човешкият ум може да бъде пренасян в чуждо тяло. Капитан Колтър Стивънс е в тялото на учител, който отива на работа, когато става ужасяващ влаков инцидент. Оттам нататък героят на Джиленхол е принуден да преживява отново и отново кошмарната сцена, докато не намери изход от нея. Ако са направени добре, филмите, в които са преплетени няколко времеви и сюжетни линии, са страшно интригуващи. Този е от тях.
Филмът за двамата влюбени каубои предизвика изключително много спорове и противоречиви мнения. Актьорският състав обаче е впечатляващ – освен Джейк в "Планината Броукбек" са Хийт Леджър, Мишел Уилямс и Ан Хатауей. Сюжетът е чисто човешки – Джак Туист и Енис дел Мар крият своята скандална и забранена връзка десетилетия наред и това има съсипващо въздействие върху живота им. За съжаление в много отношения Джиленхол и Лето отнесоха повече коментари заради хомосексуалната връзка, показана във филма, отколкото заради брилянтната си актьорска игра. Не се подвеждайте по предубедените коментари. Ако все още не сте гледали филма, вижте го без предразсъдъци, за да можете да го оцените подобаващо.
Този филм е от далечната 2001-а и не успява да стане чак толкова популярен. Тогава Джиленхол е на 21, но определено си личи, че има талант на драматичен актьор. Той е момче, което според родителите си е родено без имунна система и му се налага да живее в абсолютно стерилен пластмасов балон. Ситуацията рязко се променя, когато героят разбира, че момичето, в което е влюбен, ще се жени и то на Ниагарските водопади. Освен че филмът има така обичания от всички хепи енд, Джейк е очарователен в ролята на объркания и несръчен Джими.
"Враг" не достигна славата на "След утрешния ден" или "Принцът на Персия", но е от филмите, които са предизвикателство за публиката с мрачната си атмосфера и леко хаотичен сюжет. Това е от тези филми, които трябва да гледате много, ама наистина много внимателно. Тук Джиленхол всъщност играе два образа – на затворения в себе си професор Адам Бел и на неуспелия актьор Даниел. Действието се заплита, когато единият разбира за съществуването на другия. За да изиграеш два коренно различни персонажи без това да предизвика нито объркване, нито смях у публиката, се изисква доста талант, а Джейк се справя забележително във филма.
Още един филм с доста мрачна и зловеща атмосфера, на която Джиленхол пасва учудващо добре. Той играе ролята на Лу Блуум – млад и антисоциален мъж, който постепенно се вманиачава по заснемането на сцени от местопрестъпления, които после продава на медиите. Нещата започват да излизат извън контрол, когато той започва да се осмелява сам да "режисира" кадрите, за да извлече максимума от тях. Останалото от филма и от образа на Джейк в него просто трябва да се види.
"Дони Дарко" е поредният филм на Джиленхол, който е отворен към много интерпретации. Само ще кажем, че Дони е проблемен тийнейджър от предградията и има за приятел огромен заек, който само той може да вижда и който го кара да върши различни престъпления. Филмът е с объркан, двусмислен сюжет и среща много противоречиви критики. Не е за всеки вкус, но ролята на Джейк е забележителна, въпреки че е само на 21 по онова време.
Сюжетът на "Зодиак" се базира на действителен случай на сериен убиец от Сан Франциско, който е успял да извърши 37 убийства за 13 години. Филмът проследява разследването, на което Робърт Грейсмит (Джиленхол) се е посветил до обсебване. Има и други причини, поради които да го гледате, освен заради маниакалното, но страхотно изпълнение на Джейк. На режисьорския стол е не кой да е, а Дейвид Финчър, а в каста са включени и Робърт Дауни-Джуниър и Марк Ръфало.
