"Манхатън" може да бъде описан най-добре с част от финалния монолог на персонажа Айзък във филма: "Това е идея за разказ за жителите на Манхатън, които непрекъснато си създават реални, невротични проблеми,за да не им се налага да решават по-неразрешимите и ужасяващи дилеми на Вселената. Трябва да е оптимистичен. Защо си струва да живееш? Много добър въпрос."
На фона на огромните сгради на Ню Йорк и под звуците на Гершуин Алън разказва история за любов, приятелство, предателство, нервози и секс. Персонажите правят пълен кръг в амплитуди на взаимоотношения, за да се завърнат там от където са тръгнали. Единственото, което не се променя е величественият Ню Йорк, който продължава да е жилав и романтичен, точно както Алън го описва в началото.
Най-важният филм в кариерата на Алън е цинична история за една въздигаща и угасваща любов. „Ани Хол“ прави Алън и Даян Кийтън звезди и му печели първия "Оскар" в категория режисура. Историята разказва за нервака Алви Сингър, който не може да намери подходящата жена. Неговите връзки се провалят, а той води зрителя на любопитно пътуване и изследване на любовния и сексуалния му живот. Един ден Алви среща Ани и се влюбва. Тяхната история е като увеселително влакче, което се лашка нагоре и надолу, а цинизма и романтиката работят в странен синхрон.
"Ани Хол" е Уди Алън в най-добрата му форма - между иронията и любовта. Ню Йорк е фонът, на който минават няколко сезона, за да може историята на Ани и Алън също да премине през същите етапи и да угасне логично. Именно това е филмът, в който прозвучава емблематичната реплика, че "хората в Лос Анджелис не си изхвърлят боклука, те го превръщат в телевизия".
Даян Кийтън и Уди Алън се събират за последен път в този филм, в който романтиката отстъпва място на мистерията. Нервозна, но улегнала двойка води скучен живот, докато една вечер тяхната съседка не умира внезапно. Единият подозира съпруга в убийство, а другият не вярва, че такива неща се случват в реания живот. И най-вероятно те не се. Поне не по този начин. Но Уди Алън успява да даде нов ъгъл на кримката, в който улиците на Манхатън се превръщат в поле за дебнене, преследване и повод за интриги и спекулации. Всичко е на фона на любимия на Алън джаз, а всичко приключва почти мелодраматично в едно малко нюйоркско кино.
Ню Йорк не е най-основният участник в тази семейна драма на три сестри и техните мъже. Центърът на историята е Хана, изиграна от кокетната и крехка Миа Фароу. И все пак нюйоркските улици са онези, по които Майкъл Кейн дебне любимата си, в чийто книжарници Уди Алън среща любовта и където жените изглеждат стилно и по един младежки и неостаряващ начин адски секси. "Хана и нейните сестри" и до момента остава един от най-драматичните и трогателни филми от творчеството на Алън, където семейството е по-важно от всичко.
Има нещо уникално готино в този иначе не толкова популярен и минал под радара филм. С поклон към ноар жанра, с много ирония и на фона на един стар и величествен Ню Йорк, този филм води зрителите из дебрите на детективските истории. Уди Алън бива принуден да изиграе главната роля - на застрахователния агент Бригс, след като няколко актьора му отказват.
Срещу него застава младата и секси Хелън Хънт в ролята на новата му колежка. Привидно двамата не се харесват, макар както Алън учи своите зрители многократно, това всъщност да значи именно обратното. Двамата започват разследване на серия от кражби, без да разбират, че самите те са извършителите, заради клопката поставена им от зъл хипнотизатор. Ноар с елементи на любов, този ироничен филм е оценен години по-късно и голяма част от феновете на Алън го харесват днес.
Само година след "Убийство в Манхатън" Уди Алън отново решава да направи комедия с криминални елементи. Този път фонът е Ню Йорк в края на 20-те, а главната роля се играе от Джон Кюсак. Ню Йоркската мафия продуцира пиеса на млад драматург, заради което той е принуден да сложи в главната роля гаджето на техния бос. Разбира се, неволите му не свършват до това, че той намира актрисата за страшна некадърница и смята, че целият му труд ще отиде на вятъра.
Колкото повече напредва с работата си по пиесата, толкова повече по неволя, персонажът затъва в ингриги и подмолни игри, в които не желае да участва. Да се бориш за изкуството, което правиш е един от любимите лайт мотиви на Алън в различни негови филми, но тук той направо е плеснат като шамар в лицето на зрителите. Дали има куршуми? Може да се обзаложите.