Началото на прословутите партита на Диди тръгва от годините, в които учи в университета “Хауърдс”. Бързо става популярен като човека, който вдига най-шумните купони в кампуса и се превръща в центъра за забавление на колегите си. Макар че още тогава се носят слухове за сексуалните посегателства, които се разиграват на въпросните партита.
Диди е съществувал под много имена в музикалния бизнес, а в някои случаи смяната на артистичния му псевдоним вървеше с промяна на името му и в документите за самоличност.
Първото му сценично име беше Puff Daddy - използваше го в началото на 90-те. От 2001 г. до 2005 г. беше P. Diddy, между 2005 г. и 2013 г. се подписваше само като Диди. За кратко върна рожденото си име Шон Комбс, а през последните години се подвизаваше под псевдонимите Love, Brother Love и Swag.
Дженифър Лопес и Пъф Деди бяха знакова двойка в шоубизнеса за края на 90-те, но любовната им история не започна по най-приказния възможен начин. Когато се запознават, Джей Ло е омъжена за първия си съпруг Оджани Ноа, а Диди е обвързан с модела Ким Портър, от която чака бебе.
Заради Лопес обаче рапърът напуска приятелката си малко преди раждането на първия им биологичен син.
Диди е едва на 3 г., когато баща му Мелвин Комбс е застрелян смъртоносно, докато чака в колата си на Сентрал Парк Уест. Мелвин е смятан за човек на известния наркодилър Франк Лукас, а полицията предполага, че убийството му се дължи на наркосделка, излязла от контрол.
Диди е израснал в дом, където парите никога не стигат, а майка му е избухвала в сълзи, когато я помоли за нови маратонки или яке. Никой не е помагал на семейството след убийството на бащата Мелвин Комбс, освен една от лелите, която се съгласявала от време на време да наглежда Диди и сестра му Кейша.
Гледайки как майка му се бори да плати сметките, бъдещият рапър решава, че ще преследва живот, в който няма да се притеснява за пари.
Музикалният магнат е баща на 7 деца - 6 биологични и едно осиновено. Когато се събира с модела Ким Портър, той осиновява сина ѝ от предишната връзка. Заедно с Ким имат 3 деца - едно момче и две момичета близначки. По време на брака му с Ким, Диди става татко на извънбрачна дъщеря.
Рапърът има един син от дизайнерката Майса Хилтън, а през 2022 г. се роди и седмото му дете - момиченце на име Love.
За повече от 30 години, в които води R&B музиката, Диди е печелил само три награди “Грами”. Първите две му връчват през 1998 г. - за най-добър рап албум и за песента I'll Be Missing You. Третата награда идва през 2004 г. за колаборацията му с Nelly - Shake Ya Tailfeather.
Пъф е първото известно прозвище на хип-хоп звездата, а идеята за него идва от майка му. Тя се обръщала към сина си с този прякор, понеже като дете той имал навика на пуфри, когато се ядоса.
На 29 март 2019 г. P. Diddy пусна първия си документален филм Can’t Stop Won’t Stop: A Bad Boy Story, като първата прожекция бе придружена с огромно парти в родния му квартал Харлем. Впоследствие нюйоркчани направиха от празненството ежегодно събитие.
До тази година в Харлем се провеждаха редица кампании, обединени от наименованието Diddy Day (“Денят на Диди”). Инициативите бяха основно благотворителни и целяха да повдигнат духа на афроамериканските момчета с големи амбиции.
В първата си година като студент в “Хауърдс” Диди приема да работи като портиер в нюйоркския хотел Marriott. В интервю за YouTube канала Rosenberg Radio рапърът е разказвал, че за да отваря вратата на луксозния хотел, всеки ден е трябвало да преглъща егото си.
“Носих глупав костюм и откачени шапки. Изглеждах така сякаш робството в страната е приключило преди две седмици. Но парите бяха добри. Колко точно? Пробвай с 1000 долара седмично заедно с бакшишите”, е споделял звездата.
