Макгрегър е на 20 години, когато отива в O2 Arena в Дъблин, за да гледа мач от UFC 93 в родината си. Той подкрепя приятеля си Томи Игън, който се бие на ринга с Джон Хатауей. Тогава се запалва по спорта и се решава да стане част от ММА. Това е същинското начало на неговата кариера в бойните спортове.
Макгрегър никога нямаше да се бори за въпросната деветцифрена сума срещу Мейуедър, нито да стане една от легендите на бойните спортове, ако не беше UFC. Той дълго време е в полезрението на федерацията и макар малцина да са го предвиждали, въпросният договор ще промени завинаги този спорт.
Ирландецът нокаутира ИВан Бухингер за 3 минути и 40 секунди в първия рунд, за да спечели титлата, която му осигури шампионски колани в две различни категории. Получи и титлата в категория “перо” на Cage Warriors на 2 юни 2012-а. Победата му срещу Бухингер бе последният му мач извън UFC и е от огромно значение, за да покаже, че е готов за голямата сцена. Бухингер е първият му наистина сериозен противник и именно тогава си проличава огромният потенциал на Макгрегър.
На 17 август 2013-а двама бъдещи шампиони се срещат на ринга. Макгрегър контузи коляното си в първия рунг, което го извади от строя за 10 месеца, но не му попречи да спечели битката. Той постигна изключителна победа над един от най-талантливите млади ММА бойци. Тогава ирландецът доказа своята решимост и желязна воля.
По това време големият проблем на Макгрегър е, че никога не е срещал опонент от световна класа. Но на UFC 178 той се изправя срещу първия си съперник от Топ 10 – петият Дъстин Пойриър. Макгрегър се нуждаеше от само 1 минута и 46 секунди, за да повали Пойриър, но спечели всички с изказването си след мача: „Казах, че ще го сваля в първия рунд и го направих. Можете да ме наричате Мистичния Мак, защото предсказвам нещата.”
Конър винаги е бил известен с остроумието си и с това, че много говори преди своите боеве. На пресконференцията в Ню Йорк (27 септември, 2016-а) Макгрегър бе попитан кой опонент ще му осигури най-добър мач. Тогава Джеръми Стивънс скочи и започна да се перчи, без дори да изчака отговора му. Макгрегър пък просто го погледна и с перфектен тайнминг попита - „Кой пък е този?”, а тълпата просто полудя по своя любимец.
Трябваше да се бори с шампиона Хосе Алдо на 11 юли, 2015-а, но той се оттегли заради счупени ребра няколко седмици преди мача. Чад Мендес излиза на ринга срещу Макгрегар в последния момент за овакантената титла. Той изглежда доста неудобен за ирландеца, тъй като е мощен и зное как да се възползва от слабостите на Макгрегър, след като го просне на ринга. Конър обаче доказа колко е добър, като свали противника във втория рунг след свиреп ритник и поредица удари.
Това бе най-успешната ММА битка по отношение на pay-per-view аудиторията. Макгрегър загуби първия си мач срещу Диас, но настоя за реванш при същите условия (като килограми). Вторият път ирландецът си бе взел поука и свали рано Диас, след което спечели двубоя със съдийско решение.
Той е първият и единствен до момента ММА боец с титли едновременно в две различни категории. Това стана възможно, след като нокаутира Еди Алварес в Ню Йорк. Това бе последният му ММА двубой и именно тази битка убеди Мейуедър да направят Мача на века възможен.
Мистичния Мак отново позна с прогнозата си, че ще нокаутира шампиона Хосе Алдо след близо година дебнене. Преди боя ирландецът заяви, че толкова е вбесил Алдо, че той ще му се нахвърли веднага с непремерен удар, който Макгрегър ще блокира и ще го нокаутира. Не е за вярване, но тъкмо това и стана и след едва 13 секунди шампионът в категория „перо” вече се казваше Конър Макгрегър.
