Кадър на академията на Милан, Кудичини пристигна на „Стамфорд Бридж“ през 1999 г. Изигра 191 мача с екипа на Челси, след което загуби титулярното си място заради Петр Чех. Остана в Лондон, но облече фланелката на Тотнъм, с която изигра 37 мача, преди да приключи кариерата си в ЛА Галакси. От 2016 година е треньор на вратарите в Челси.
Също акостирал в Челси през 1991-ва, но от Аякс, чийто талант е, Мелхиот изигра 164 мача с екипа на „сините“. След това за Бирмингам, Рейнджърс и Уигън. Приключи кариерата си в Катар, а в момента се изявява като телевизионен анализатор.
Клаудио Раниери плати 9,3 млн. евро на Марсилия за Галас през 2001-ва. Френският защитник изигра 224 мача с екипа на „сините“, създавайки добро партньорство, първо, с Марсел Десаи, след което, и с Джон Тери. През 2006-а бе разменен с Ашли Коул и премина в Арсенал. Четири години по-късно пък отиде в Тотнъм, където изкара още три сезона. Приключи кариерата си през 2014-а в австралийския Пърт Глори.
Десаи пристигна на „Стамфорд Бридж“ като световен шампион през 1998-а срещу 6,33 млн. евро от Милан. Тогава бе на 30, но игра за Челси цели шест години. След това замина за Катар, където спря с футбола. В момента е анализатор за френски и английски телевизии.
Част от „златното“ поколение на Нигерия, което спечели футболния турнир на Олимпийските игри през 1996 г., Бабаяро дойде в Челси през 1997-а от Андерлехт. Изигра 197 мача, преди да иде в Нюкасъл през 2005-а, където прекара още три години. Поигра за кратко за ЛА Галакс, преди да се откаже през 2008 г.
Още един световен шампион от 1998-а. Пти бе играл за Монако, Арсенал и Барселона, преди да пристигне в Челси през 2001 г. Изигра 76 мача с екипа на „сините“ и се отказа на 34 г. Също работи като тв анализатор.
Една от най-големите легенди в историята на Челси. „Сините“ взеха Лампард от Уест Хем през 2001-ва, след което полузащитникът отдаде 13 години от живота си на тима. Изигра 648 мача, в които отбеляза 209 гола за отбора от „Стамфорд Бридж“. Накрая, от Челси се отнесоха доста неуважително към него и го накараха да замине за Ню Йорк Сити. Върна се на Острова за кратко, под наем в Манчестър Сити и, разбира се, вкара срещу Челси. Отказа се през 2017-а и оттогава работи като анализатор.
Грьонкяер е последният голмайстор за Челси, преди да дойде Абрамович. Попадението му и досега е познато като „гол за милиард паунда“, но датчанинът напусна само година след пристигнаето на руския милиардер. След това игра за Бирмингам, Атлетико Мадрид и Щутгарт, преди да се откаже в родината си, носейки фланелката на Копенхаген през 2011-а. През август ще навърши 41 и се наслаждава на пенсионерския живот.
Льо Со е продукт на академията на Челси, за който впоследствие изигра 228 мача по време на два периода – между 1987 и 1993 г. и между 1997 и 2003 г. През четирите години между тях рита за Блекбърн, и не само рита, но стана и шампион през 1995-а. Отказа се през 2012-а, докато носеше екипа на Уембли, а в момента е канен като гост коментатор от BBC и NBC.
Хасълбенк бе част от Челси от 2000 до 2004 г. Изигра 165 мача за „сините“, в които вкара 79 гола. Напусна, след като Жозе Моуриньо бе назначен начело. След това игра за Мидълзбро, Чарлтън и Кардиф, където се отказа през 2008 г. В момента е мениджър на третодивизионния Нортхемптън.
Най-голямата звезда на исландския футбол. Гудьонсен игра за повече от дузина отбори в кариерата си, но най-запомнящи бяха периодите му в Челси и Барселона. Прекара шест години на „Стамфорд Бридж“, в които изигра 250 мача и отбеляза 71 гола. Отказа се след Евро 2016 като футболист на индийския Пуна Сити.
Раниери е водил общо 15 клубни и един национален отбор (Гърция) в кариерата си досега. Италианецът изкара четири години в Челси – между 2000 и 2004 г., преди начело да бъде назначен Жозе Моуриньо. Кой знае, може би Раниери също можеше да спечели титлата с финансите, които бяха осигурени на Моу. Видяхме, че успя да го постигне, по някакво чудо, с Лестър 14 години по-късно. В момента 66-годишният Раниери води Нант и тимът му върви доста добре, като почти сигурно ще завърши в горната половина на класирането в Лига 1.
