Пирло е цар на асистенциите и го показваше още в ранните години. Заедно с големия Роберто Баджо, бяха впечатляващо дуо и комбинираха решително, за да донесат една спасителна точка на Бреша през 2001 г. В мача срещу бъдещия шампион Ювентус, Бреша губеше с 0:1, но тогава Пирло завъртя виртуозна извеждаща топка към Баджо, нападателят я умъртви с първото си докосване и вкара на Ван дер Сар за 1:1. Накрая на сезона Бреша завърши на точка над зоната на изпадащите и остана в Серия А.
Сред най-ниските точки от кариерата на Пирло. В един от най-великите финали в историята Милан допусна онзи обрат от 3:0 до 3:3 срещу Ливърпул в Истанбул. После при дузпите "росонерите" започнаха ужасно с изстрела на Сержиньо високо над вратата, а Пирло, разсеян от танците на Йежи Дудек на голлинията, също пропусна своята дузпа. Впоследствие Шевченко профука фаталния наказателен удар и трофеят отиде в ръцете на Стивън Джерард и компания.
Италианците станаха световни шампиони, а Пирло беше сред техните лидери през целия турнир. На финала срещу Франция той асистира за изравнителния гол на Матераци за 1:1, а при дузпите отбеляза първи за своя отбор, за да триумфира със световната купа.
"Да трябва да бъдеш първи на точката, за да започнеш това мъчение в най-големия мач, в който един играч може да играе и който може да си представи. Това не са особено добри новини. Това означава, че те мислят за най-добрия, но също означава, че ако изпуснеш, си първи в списъка с нещастниците", пише Пирло в автобиографията си "Мисля, следователно играя". "Погледнах нагоре към небесата и помолих Бог за помощ, защото, ако съществува, няма как да е французин. Поех дъх дълбоко. Въздишката беше моя, но можеше да е на всеки работник, който се бори, за да изкара месеца, на всеки бизнесмен, учител, студент, на всеки чужденец в Италия, който ни подкрепя, на всяка миланска сеньора, на проститутката на ъгъла."
Милан си върна на Ливърпул за онзи обрат в Истанбул и Пирло успя да вземе личен реванш. Изпълнен от него пряк свободен удар се отклони в Индзаги за 1:0 и накрая "росонерите" вдигнаха купата.
Да решиш да копнеш топката от бялата точка в стил "Паненка" точно по време на дузпите на четвъртфинал от Европейско първенство? Пирло е сред играчите, които са способни да вземат такова решение и да го превърнат в триумфален успех. Вратарят на англичаните Джо Харт опита да го разконцентрира със смешни движения преди изпълнението, но самият Харт стана за смях, когато се хвърли към ъгъла и изгледа как елегантно копнатата топка влиза във вратата му.
Ювентус геройски стигна до финала, но класата на Барса просто беше от различно измерение. "Бианконерите" загубиха финала с 1:3, а Пирло се разплака неудържимо след края на двубоя. "Разплаках се заради загубата. Едва ли ще имам друга възможност да спечеля трофея в Шампионската лига", коментира той впоследствие. Това беше неговият последен мач за Ювентус, след който Маестрото пое към американската лига и Ню Йорк Сити.
