Кайли е само на 9 години, когато започва да се излъчва риалити шоуто за живота на Кардашиян. Тя се появява още в първия епизод на предаването, но тогава, разбира се, малката Дженър няма нищо общо със сексапилната мацка, която е в момента.
Като малка тя е по-скоро обикновено изглеждащо момиче с много популярни сестри…
Точно така, независимо, че е заобиколена от доста скандалните си майка и сестри, Кайли предизвиква скандал и противоречиви коментари още в епизод 1 на "Keeping up with the Kardashians".
В един момент се вижда как 9-годишното момиче танцува на пилон, обуто с високи тънки токчета, а сестрите й се забавляват около нея и я окуражават. Още повече, че пилонът всъщност се намира в спалнята на родителите й.
Когато е само на 17 години, името й започва отново да се коментира усилено. Този път поводът е, че рапърът Тайга, който е с 8 години по-голям от нея, публично изповядва любовта си към малката Дженър.
Истинският фурор идва, когато става ясно, че 18-годишната Кайли е интимна с колегата на Тайга - Травис Скот.
Отново около възрастта от 16-17 външността на Кайли също се превръща в тема номер едно. Тийнейджърката се появява пред обективите все по-различна.
Устните й стават все по-сочни, гръдната й обиколка също нараства забележително. Дженър обаче яростно отрича да има по себе си каквито и да било хирургически интервенции.
В крайна сметка клюките принуждават Кайли да направи едно-две признания за промените в лицето и тялото си. Първоначално тя твърди, че всички изменения се дължат на пубертета.
После набира смелост и си признава - има импланти в устните, които ги правят толкова подпухнали. И до днес обаче Дженър отрича да е лягала под ножа за други интервенции, макар че слуховете, че е коригира и бюста, клепачите и носа си , не стихват. Тя отговаря, че всичко се дължи на внимателно положен грим - област, в която се смята за наистина талантлива.
Всъщност тя успява да запази в тайна едно от най-важните събития в живота си - бременността си. За всички девет месеца в медиите има само слухове и спекулации, но никой не е сигурен, че Дженър очаква дете от Травис Скот.
На 4 февруари 2018 г. става ясно, че клюките са били истина - Кайли признава в профила си в Instagram, че е родила момиченце.
Раждането на дете винаги променя из основи живота, но при Кайли промяната е единствено за добро.
След раждането на малката Сторми тя сериозно се захваща със собствена линия гримове и по-точно - продукти за устни. Комплектите й се превръщат в моментален хит и се разпродават часове, след като са пуснати за продажба в Amazon.
През юли 2018 г. списание Frobes изчислява състоянието на Дженър на над 900 млн. долара и смята, че тя има реален шанс да стане най-младата self-made милиардерка в историята. Основната част от приходите на Кайли идват от вече утвърдената й козметична марка, а друг процент са от рекламни договори.
Някои обаче смятат, че тя далеч не е "self-made" (самоизградила се) и че ако не беше прочутата й фамилия – нямаше да постигне абсолютно нищо. Те яростно критикуват Кайли, че е известна, само защото е известна, а зад линията й продукти за устни и лице всъщност стои не тя, а екип опитни професионалисти.
Покрай скандала с номинацията на Forbes си проличава, че Кайли има наистина солидна фен-база, която е готова да я подкрепи, каквото й да става. Докато едни нападат Дженър, че е много далеч от понятието self-made, други започват да събират пари за нея.
Точно така, редица почитатели пращат малки и по-големи суми, за да може състоянието й наистина да надхвърли 1 млрд. долара. Доколко е мъдро решение да изпращаш пари на човек, който има в банковата си сметка над 900 хил. долара – оставяме на вас да прецените.
Да, през 2011 г. тя и сестра й Кендал дават имената си за серия лакове за нокти на популярната марка O.P.I. Двете печелят по 100 хил. долара от договора си.
Единственото, което правят тогава Кайли и Кендал, е да заснемат рекламна фотосесия и да се подпишат до цветовете на съответните лакове.
Кайли планира да разшири козметичната си серия като включи и още продукти за разкрасяване, както и бяла козметика – кремове за лице, серуми и т.н. Най-вероятно това ще затвърди ролята й на магнат в тази област, защото всичко, което пусне на пазара, се изкупува доста бързо.
Самата тя казва, че обожава грима и ако беше "обикновено момиче" – щеше да стане гримьорка. Освен това допълва, че нейният собствен грим отнема около два часа всяка сутрин, за да изглежда наистина добре.
Като цяло младата Дженър изглежда като човек, на когото хич не му пука за хорското мнение, но се оказва, че не е така. Тя споделя, че чете абсолютно всички коментари в Instagram, а те понякога са стотици.
Въпреки това Кайли ги изчита един по един и ако са твърде много негативните отзиви – тя изтрива поста и качва нов на негово място. Подобно поведение изглежда странно за жена, която предизвиква скандали непрекъснато и танцува на пилон от 9-годишна.
На моменти Кайли може да учуди скептично настроените към нея зрители. В последния сезон на "Keeping up with the Kardashians" тя признава, че мрази факта, че е известна, и славата я кара да се чувства депресирана.
Нещо повече - Дженър допълва, че всъщност не би трябвало да е известна. Подобно мнение не е изказала нито една от сестрите й, макар че повечето от тях вършат далеч по-малко работа.
