В тази романтична и очарователна история Робин играе руския цирков артист Владимир Иванов, който пристига в Ню Йорк, за да изнесе няколко представления, но е омаян от от новия свят и бяга от групата си. КГБ веднага тръгва по петите му, а в това време Владимир намира убежище при чернокож пазач и се влюбва в красива италианка. Комедията е ориентирана основно към Студената война, но представя Робин Уилямс в едно от най-силните му превъплъщения.
Уилямс печели първата от петте си номинации за “Оскар” с тази комедия от 1987 г., където влиза в ролята на радиоводещ, предаващ информация от събитията на войната във Виетнам. Подобно на други негови филми и тук комедията се преплита с драмата, но колкото и да е тежка историческата обстановка, смехът си пробива път основно чрез импровизираните разговори с радиоводещия.
Робин Уилямс разбива бокофисите със сензационното си и емблематично озвучаване на Джинът от анимацията “Аладин”. Ролята му дава възможност да демонстрира невероятния актьорски капацитет на гласа си и да създаде комедия, която еднакво ще се смеят както деца, така и възрастни.
Сред най-запомнящите се комедии на Робин Уилямс е класическата “Мисис Даутфайър” от 90-те години. В нея актьорът играе разведен мъж, който се преоблича като възрастна бавачка, за да може да се вижда с децата си. Въпреки че в основата си историята е трогателна, смехът е първокласен. От познатата физическа комедия на Уилямс до брилянтния сценарий.
Друга от звездните комедии на Уилямс за 90-те е “Клетка за птици”, в която играе гей, криещ сексуалната си ориентация, за да не отблъсне консервативните родители на годеницата на сина си. Ситуацията се усложнява, когато неговият партньор се опитва да се включи в играта, макар и да му е трудно да скрие хомосексуалността си и да се представи като “просто приятел” на своята половинка.
За да преодолее депресията и мислите за самоубийство, героят на Робин Уилямс - Хънтър Адамс се отдава на психиатрията. Решава да постъпи в медицинска академия, където се сблъсква с предразсъдъците на старите преподаватели, опитвайки се да вмъкне хумор и човечност в лечението на своите пациенти.
Комедийната драма, излязла през 1991 г., показва Уилямс като бездомник, който търси Светия Граал, но се среща с радиоводещ, опитващ се да подреди живота си. Без да знаят, че са свързани от миналото си, двамата мъже си помагат в едно фантастично пътуване на откриване на собствената им човечност.
