Изразителната игра на Джиленхол, в лентата на режисьора Анг Лий, му носи множество номинации за ролята на Джак Туиск. Носител е на приза на Британската академия за филмово и телевизионно изкуство за „Най-добра поддържаща роля“.
Определен като един от най-добрите филми на годината, „Планината Броукбек“ печели четири награди Златен глобус, четири награди на БАФТА и получава осем номинации за Оскар, включително и номинация за „Най-добра поддържаща мъжка роля“ за Джейк Джилънхол, за ролята му на Джак Туиск.