Селфито на водещата Елън Дедженерис, което стана най-споделяният туит, бе квалифицирано от изданието "Уолстрийт Джърнъл" като опит за реклама. Оказва се, че водещата е била част от рекламна кампания на бранд за производство на смартфони, а когато от компанията разбрали, че тя ще домакинства на наградите през 2014-та и има намерение да си прави снимки с номинираните знаменитости, и предложили свой телефон. Снимката, на която присъстваха Брад Пит, Анджелина Джоли, Брадли Купър, Мерил Стрийп, Дженифър Лорънс и Джулия Робъртс, направи рекордни ретуитвания, а "Уолстрийт Джърнъл" я определят като “най-добрата безплатна реклама”.
Сагата със сгрешения плик до момента е най-големият гаф на организаторите на наградите “Оскар”. Победителят в категорията най-добър филм за 2017-та трябваше да обявят актьорите Уорън Бийти и Фей Дънауей, но вместо плика с филма победител, на тях е връчен плик с името на Ема Стоун, която по-рано е взела статуетката за най-добра главна женска роля в “Ла Ла Ленд”. Когато двамата отварят плика, по лицето на Уорън Бийти се чете объркване, а Фей Дънауей обявява “Ла Ла Ленд” за най-добър филм. Минути по-късно грешката е поправена на сцената и продуцентите на “Ла Ла Ленд” дават “Оскар”-а на реалния победител - “Лунна светлина” (Moonlight).
През 1973 г. Марлон Брандо “взривява” меката на киното, като отказва спечеления “Оскар” за най-добра главна мъжка роля за играта си в “Кръстникът”, а на церемонията го представлява индианка от племето апачи. Тя произнася реч, в която обвинява Холивуд в стереотипното представяне на индианците на голям екран. Някои от представителите на филмовата гилдия освиркват изявлението, а други ръкопляскат. След станалото самият Брандо става отявлен защитник на правата на индианците.
Номинациите през 2016-та година бяха белязани от солидна онлайн кампания с хаштага #OscarsSoWhite, в която Джейда Пинкет Смит и Уил Смит обявиха наградите на Академията за расистки, понеже във водещите категории липсваха представители на афроамериканското малцинство. Същата година водещ на церемонията бе комикът Крис Рок, който бе призован да се оттегли и да подкрепи кампанията. Рок обаче не направи това. Вместо това се качи на сцената и заяви, че в Холивуд има расизъм, но вместо бойкот, поиска равни възможности за тъмнокожите актьори и посочи редица от предполагаемите проблеми в тази насока, замаскирани като шеги. Или както сам каза - ако Академията избираше не само номинираните, но и водещия на церемонията, нямаше тогава да видим него на сцената, а Нийл Патрик Харис.
Този момент от историята на наградите “Оскар”, който днес може би няма да се приеме добре с оглед на обвиненията в сексуален тормоз в Холивуд, остава сред най-запомнящите се случки от официалната церемония. В главните роли са Ейдриън Броуди, който през 2003-та печели “Оскар” за най-добра главна мъжка роля за “Пианистът”, и Хали Бери, която му връчва наградата. Броуди е толкова развълнуван, че целува страстно Бери на сцената, под аплодисментите на присъстващите в “Долби Тиътър". Както казахме, днес подобен ход едва ли ще се приеме с аплодисменти...
Докато върви към сцената, за да получи “Оскар” за най-добра женска роля за “Наръчник на оптимиста”, Дженифър Лорънс не подозира как стъпките ѝ към наградата ще останат в историята. Актрисата се препъва в роклята си на Dior и пада пред очите на целия свят и присъстващите в “Долби Тиътър”. Колегите ѝ я подкрепят с аплодисменти на крака, когато актрисата се изправя и си взима наградата, но самата тя и до ден-днешен казва, че случилото се е един от най-унизителните ѝ моменти.