Връзката между двамата започва през 1998-а и продължава до 2001-ва, като в този период на няколко пъти двамата се разделят и събират. Преди години Наоми казваше, че Бриаторе е нейният ментор, но напоследък не се изказва ласкаво за него. "Не съм трофей. Ако някой очаква от мен да стоя в кухнята и да приготвям закуска на високи токчета и да изглеждам така, сякаш току-що съм се снимала на корицата на модно списание, не е познал", заяви красавицата наскоро.
Бизнесменът имаше връзка с германската манекенка през 2003 г., а на следващата русокосата красавица роди момиче от него - Лени. "Лени е моя родна дъщеря, но ние тримата (Флавио, Хайди и тогавашният й съпруг - певецът Сийл) се съгласихме единодушно, че тя трябва да бъде осиновена от Сийл, защото детето има нужда от семейство. Трудно е да ти липсва едно дете, което никога не виждаш. Но знам, че Лени не е изоставена", заяви Бриаторе през 2016-а.
Бракът между Бриаторе и Грегорачи продължи близо 10 години. Двамата се венчаха през май 2008 г., а две години по-късно се роди синът им. Лично френският кардинал Пол Пупар води церемонията в базиликата "Санто Спирито ин Сасия", която е в близост до Ватикана. Сред 350-те гости на събитието бяха босът на Формула 1 Бърни Екълстоун, премиерът на Италия Силвио Берлускони и бившият министър-председател на Испания Хосе Мария Аснар, дизайнерът Лучано Бенетон, селекционерът на Англия Фабио Капело, вицепрезидентът на Милан Адриано Галиани, бившият шеф на Ферари Жан Тод, както и извелият Италия до световната титла на Мондиал 2006 Марчело Липи.
С манекенката, известна с прозвището си Тялото, връзката на Бриаторе продължава само няколко месеца.
За кратко има за гадже и известната телевизионна водеща.
Преди брака му с Грегорачи слуховете го свързваха още с Ева Херцигова.
