Първият ММА мач за Хендо. Съдията спира двубоя след 5:25 минути и отсъжда победа за Хендерсън, който след това същата нощ постига и втора поредна победа след гилотина над Ерик Смит. Американецът никога няма да забрави дебюта си: „Помня тълпата в Бразилия, защото хвърляше всякакви боклуци в клетката, след което тръгнаха към нея, защото реферът спря мача.“
Почти година след дебюта си в Бразилия, Хендерсън получава обаждане от UFC за друг турнир в рамките на една нощ. В онази вечер дебют в октагона направи и друг боец, впоследствие превърнал се в легенда, - Чък Лъдел. Но Хендо спечели титлата в средната категория (на килограмите, на които е полутежката в момента). Американецът победи Алън Гоеш и бъдещия уолтъруейт шампион Карлос Нютън.
Не само че победи Минотауро, но го победи, след като се бе справил с Гилбърт Ивел и Ренато Собрал. И всичко в рамките на една вечер в Токио, всички след съдийски решения. Това бе първата загуба на Родриго, но след това братята Ногейра си върнаха. В Pride Хендерсън загуби, както реванша с Родриго, така и от Рожерио – и двата след предаване.
Не е лесно да нокаутираш легендата Хензо Грейси. Не, наистина – това е човекът, който предпочиташе Казуши Сакураба да счупи ръката му, но не и да се предаде. Но Хендерсън го направи, хващайки го с ъперкът, когато Грейси тръгваше да поваля Хендо.
След като победи Грейси, Хендерсън си изгради име в Pride и рекорд от 11-4 в следващите пет години, побеждавайки имена като Казуо Мисаки, Витор Белфорд и др. Държеше титлата в категория уолтъруейт. Но когато дойде предложението не само за реванш (след загубата през 2001 г.) срещу Вандерлей Силва, и то на американска земя, за титлата в средната категория – Хендерсън нямаше как да бъде по-щастлив. Хендо не нокаутира Силва с дясната, а с лявата ръка, превръщайки се в първия и досега единствен боец, държал титли в две различни категории в голяма ММА организация.
След срива на Pride, завръщането на Хендо в UFC бе неминуемо. На UFC 71 бе обявено, че Хендерсън ще се бие с победителя от мача за титлата в полутежката категория между Рампейдж и Чък Лъдел. „Куинтън ми е приятел, Чък ми е приятел. Всички сме приятели. Но това е спортът и би се радвал да спечеля малко пари в присъствието на приятели. Просто съм щастлив за феновете, които най-накрая има шанс да видят кой е най-добрият“, каза Дан тогава. И четири месеца по-късно дойде време за сблъсъка с Рампейдж. След петрундова битка обаче победата и титлата отиде в ръцете на Джаксън.
Беше трудно съдийско решение, но победата бе спечелена от Хендерсън. Победата означаваше и че Хендо щеше бъде избран за треньор на един от отборите в The Ultimate Fighter (TUF), където впоследствие щеше да се изправи срещу Майкъл Биспин.
Тези, които не са следили кариерата на Хендо в Pride, имаха възможност да се запознаят с истинския Хендерсън извън ринга по време на TUF9. И още нещо – да гледат мач срещу треньора на противниковия отбор – Майкъл Биспин. Англичанинът вече си бе спечелил славата на спорна фигура, а с бруталния си нокаут Дан Хендерсън стана дори още по-популярен сред феновете. Това, което те не знаеха обаче, бе, че Хендо щеше да отсъства от октагона в следващите две години.
Мечтан мач. Намерете си го и го гледайте. Дори и да е за 100-тен път. Двама от най-великите бойци един срещу друг на ринга на Pride. Нямаше нито един разочарован фен в залата, въпреки че мачът продължи само 4:12 минути. Фьодор бе близо до победата, но Хендерсън се възстанови, на свой ред повали руснака на земята и не пропусна да приключи още преди края на първия рунд. Перфектното представяне преди завръщането си в UFC.
Запитан дали си е мислил, че някога отново ще се завърне в UFC след периода си в Strikeforce, Хендерсън отговори: „Когато напуснах UFC и отидох в Strikeforce, не знаех какво ще се случи в бъдеще. Винаги е било възможност. Знаех, че UFC няма да изчезне, и напуснах в добри отношения с всички. Всичко опираше до това как ще потръгнат нещата в Strikeforce. И толкова много липсвах на Дейна, че трябваше да купи Strikeforce.”
През 2011-а Хендерсън се завърна с гръм и трясък. Двубоят срещу Хуа продължи цели пет рунда, а според някои това е най-великият ММА мач на всички времена. Когато всичко приключи, ръката на Хендо бе вдигната във въздуха, което му донесе и възможност да се бие за титлата срещу Джон Джоунс на UFC 151. Контузия в коляното обаче попречи на Хендерсън и мачът така и не се състоя.
Контузията в коляното, която му попречи да се бие срещу Джоунс, извади от строя Хендо до февруари 2013-а. След това Хендерсън загуби три последователни мача: Лиото Мачида, Рашад Еванс и Витор Белфорд. Но през март 2014-а Хендо се завърна към победите. Вторият му двубой с Хуа не бе бляскав, колкото първия, но голямата дясна ръка се появи в третия рунд и приспа Шогън.
Седем години след онзи нокаут, Биспин искаше реванш. Хендерсън обаче имаше шанс да се оттегли, печелейки титлата в средната категория. Манчестър приветства своя любимец, но частичните освирквания след съдийското решение в полза на Биспин показа каква легенда всъщност е Хендо. 46-годишният ветеран не успя да се оттегли с победа и титла, но както самият той каза след мача: „Не беше лошо за старец, нали?“
