През 1978-а легендарният холандец изненадващо слага преждевременно край на футболната си кариера. Тогава той решава да се захване с нещо, от което няма никаква представа – свинеферма. Кройф купува тайно от жена си и от баща й (който е негов финансов съветник през цялата му кариера) парцели, за които не получава нотариални актове и хвърля почти цялото си богатство по прасетата в рамките на само година. За щастие той е още млад и това го връща към футбола като първо възобновява формата си в САЩ, а после в Холандия.
В пика на кариерата си в НФЛ Майкъл Вик взима безумното решение да вложи състоянието си в имение за кучешки боеве. Явно той е единственият, който не намира подобна идея за абсурдна и който не подозира, че това може да е напълно незаконно. Общите разходи на куотърбека, включая глобите и съдебните разноски, възлизат на около 130 млн. долара. След като изкарва 21 месеца в затвора той се връща към американския футбол с екипа на Филаделфия Ийгълс през 2009-а, а през 2017-а официално прекрати кариерата си.
Оуенс е друга бивша звезда на американския футбол, която си плати прескъпо, че не познава законите. Оуенс реши да вложи 2 млн. долара в игрален комплекс с бинго зала в Аризона. Като изключим политиката на НФЛ срещу това играчите и да се свързват с хазарт под каквато и да е форма, идеята на играча бе глупава по една много по-прозаична причина – устройствата в комплекса са забранени на територията на щат Аризона. Проектът естествено се провали, а с него и опитът на Оуенс да започне нова кариера извън спорта.
Американският вратар Брад Фридъл дълги години бе титуляр във Висшата лига, а и сред лидерите на САЩ. През 2007-а той реши да направи футболна академия в Охайо, в която вложи 10 млн. долара. В крайна сметка през 2011-а начинанието му фалира, след като не можа да накара достатъчно хора да плащат членския внос от 20 000 долара на година. Накрая трябваше да продаде имотите си, но за щастие имаше още няколко годинки от кариерата си, зад а си стъпи на краката.
Легендата на бейзболния Ред сокс реши да се пробва в бизнеса с видео игрите след края на кариерата си. Компанията му 38 Studios обаче нямаше как да се мери с гиганти като Electronic arts и Activision. Шилинг вложи в компанията 50 млн. долара, които му бяха останали общо $115 млн., спечелени по време на кариерата. Фирмата пусна единствената си игра Kingdoms of Amalur: Reckoning през 2012-а, след което фалира, а Шилинг загуби всичко. Той дори не е получавал заплата като изпълнителен директор на 38 Studios.
Легендарният питчър се пенсионира през 1985-а като трикратен шампион с милиони долари в банковата си сметка. За по-малко от 5 години обаче той успява да профука цялото си богатство и да обяви банкрут. Единствената инвестиция, с която може да се похвали е стопанство за шам-фъстък.
Йон Арне Рийзе е пример за това, колко внимателно трябва един спортист да преценява човека, на който поверява финансовото си бъдеще. Бившият играч на Ливърпул бе изненадан, след като го обявиха в банкрут през 2007-а. Оказа се, че агентът му е давал да подписва договори, без да го информира за ситния шрифт. Така без знанието си инвестира във фалирал хотел.
След края на кариерата си куотърбекът се насочва смело към бизнеса и има някои добри решения... Но и някои не толкова добри. Той решава да вложи 15 млн. долара в Mueller Capital Investment, която се оказва куха компания, завлякла различни инвеститори с общо 70 млн. долара. Впоследствие обаче той взе страхотно решение като продаде бизнеса си като дилър на автомобили, от което спечели повече отколкото през цялата си кариера като играч, а именно 82,5 млн. долара. Сега е част от ръководството а НФЛ.
Друга бивша звезда на НФЛ – рънингбекът Дюс Макалистър обаче си изпати от бизнеса с автомобили. В активната си кариера Макалистър изработи над 70 млн. долара, а след края й вложи остатъка в идеята да стане официален вносител на Нисан. Той обаче не се справи в новото начинание и накрая се оказа, че дължи на японския концерн 6 млн. долара.
Звездата от онзи легендарен отбор на Чикаго Булс си купи самолет, който не можеше да лети за 4,3 млн. долара. Машината бе в толкова лошо състояние, че само ремонтът й струваше на баскетболиста още $1 млн. Това обаче не бе най-скъпата му инвестиция, след като пропиля цели 27 млн. долара на пазара за недвижими имоти.
Легендарният боксьор някак успя да профука 400 млн. долара за изключително кратко време, „благодарение” на редица ужасни житейски и бизнес решения. Ще е нужен цял материал, ако тръгнем да ги изреждаме, но сред най-глупавите покупки на Железния Майк са ТРИТЕ бенгалски тигъра за 140 000 долара, като само годишната доза храна на едно такова животно струва 60 000 долара (плюс още 125 000 годишно за дресьор). Затова не е странно, че към края на минали век Тайсън пропиля всичко спечелено, харчейки средно по 400 000 на месец, като само разводът му струваше 9 млн. долара.
Германският тенисист пропиля състояние от 170 млн. долара с поредица лоши инвестиции, но така и не си взе поука. Сред неуспешните му проекти са спортен сайт, органични храни, а най-много похарчи за сграда в Дубай, която не бе завършена. Бекер обаче продължи и в последно време е обсъждал инвестиция с нигерийска петролна компания за 10 млн. долара. Все пак до сделка не се е стигнало, а наскоро Бекер стана последният голям спортист, който бе обявен във фалит.