Ученическата любов на принц Хари, която продължи 7 години (с периодични прекъсвания). Двамата с Челси Дейви се срещат от 2004 г., когато се запознават в училище, до 2011 г., когато тя присъства на сватбата на по-големия брат на Хари - Уилям. През това време двамата имат много раздели и събирания, но в крайна сметка избират да продължат напред с живота си. След като получава диплома за правист от Университета в Лийдс, Челси работи като адвокат в продължение на няколко години. По-късно обаче тя се отказва от правото, за създаде своя марка бижута, наречена Aya. От 2018 г. тя се среща с телевизионен продуцент Джеймс Маршал.
За връзката между певицата и принца така и няма официално потвърждение, но слухове за тях двамата има достатъчно - включително и за доста интимни отношения по време на мач по поло от популярната във великобритания купа Audi Polo Challenge през 2016 г. Впоследствие в телевизионно интервю на Голдинг е зададен въпросът дали е бременна от Хари, но тя категорично отказва. Интересен факт е, че тя пя на сватбата на по-големия брат на Хари - Уилям.
Връзката между Хари и начинаещата тогава актриса Кресинда трая 2 години - от 2012 до 2014-а. Запознава ги неговата братовчедка принцеса Южени. По-късно тя споделя в интервю, че по време на връзката си с принца се е чувствала като в клетка, което й е пречело на актьорската кариера.
Моделът Каси Сумнър твърди, че е имала заигравка за една нощ с Хари през 2004 г., когато той е бил на 19 години. Тя разказа много подробно историята в интервю за в. Daily Mirror. От негова страна отново няма потвърждение. Сега тя е омъжена за португалската футболна звезда Жозе Фонте.
През 2012 г. Моли Кинг казва в интервю, че е "излязла за по питие" с принц Хари. Нещата между тях обаче приключват твърде бързо, тъй като на Хари му дошла малко в повече прекалената откровеност на певицата за отношенията им.
През 2009 г. принц Хари се среща с приятелка на Кейт Мидълтън - Астрид Харборд. Бащите на Хари и Астрид са приятели и тя е част от висшето общество на Острова. Очевидно обаче отношенията между тях не потръгват. Сега тя е сред управителите на иконичния клуб в Лондон Annabels.
Въпреки че връзката им никога не е била официално потвърдена, телевизионната водеща е свързвана с Хари. Говори се, че двамата закратко са поддържали отношения през 2003 г., след което са останали приятели, когато страстите се поохладили. През 2012-а тя се омъжва за телевизионния мениджър Оуен Уелбйоф, с когото имат 2 деца. Натали, от своя страна, продължава да е репортер, отразяващ Формула 1.
Британската телевизионна водеща на X-Factor, която също така е свързвана и с Хари Стайлс, споделя, че двамата с принца са имали кратка авантюра през 2009 г. Тя обаче приключила, когато историята започнала да излиза в медиите. В книгата си "Storm in a C Cup" ("Буря в чашка C" тя споделя, че двамата се запознали през общи приятели. През 2018-а тя се сгоди за риалити звездата Андрю Брейди.
Актрисата и модел се среща с Хари за кратко през 2011-а. Причина за края на отношенията им е решението да влезе в британската армия, подобно на брат си. Флорънс по-късно сменя принца с успешен банкер, с когото през 2014 г. си имат дъщеря.
След раздялата си с Челси Дейви, принц Хари е свързван за кратко с норвежката певица Камила Роместрон, фронлейди на групата Eddie The Gun. Според CBS през 2010 г. тя споделила на приятели, че е прекарала нощта с принца и той е сервирал закуска в леглото. Самият Хари (както винаги) така и не потвърждава историята.
