Тейлър Суифт и Джо Джонас от Jonas Brothers имаха кратка, но бурна връзка през 2008 г., която продължи около три месеца. В интервю за Елън Дедженерис Тейлър разкри, че Джо я зарязал с 27-секунден телефонен разговор, а раздялата вдъхнови песните Forever & Always и Last Kiss.
Със звездата от “Здрач” Тейлър Лаутнър се запознава през 2009 г. на снимачната площадка на романтичната комедия “Денят на влюбените”. Двамата играят гимназисти, които се опитват да признаят чувствата си един на друг, а химията им пред камерата бързо прераства в реална връзка.
Романсът им обаче не трае дълго – няколко месеца след запознанството си те се разделят. За сметка на това Лаутнър остава едно от малкото ѝ бивши гаджета, с които Тейлър успява да запази приятелски отношения.
Тейлър Суифт е на 19 години, а Джон Мейър на 32, когато започват да си пишат в Twitter. Онлайн комуникацията им прераства в идея за съвместен музикален проект, а впоследствие и в романтична връзка, която продължава около половин година.
След раздялата Суифт издава песента Dear John, в която обвинява Мейър, че я е манипулирал, използвайки разликата във възрастта им.
Макар певицата никога да не е потвърждавала, че песента е за него, в интервю за Rolling Stone през 2012 г. Мейър признава, че се е припознал като лирическия герой в текста и се е почувствал унизен, когато песента се превърна в хит.
Вторият актьор в любовния живот на Тейлър Суифт е Джейк Джиленхол. Двамата се срещат от октомври 2010 г. до февруари 2011 г., а връзката им вдъхновява песните We Are Never Ever Getting Back Together и All Too Well.
Хари и Тейлър се запознават през март 2012 г. на наградите Kids' Choice Awards и малко след това стават двойка. Двамата се разделят в началото на 2013 г. и според много от феновете ѝ на тази връзка са посветени песните Style и Out of the Woods.
Тейлър Суифт и Калвин Харис се срещат между март 2015 до юни 2016 г., след като общата им приятелка Ели Голдинг ги запознава. Връзката им е публична и широко обсъждана, както и раздялата.
След края на взаимоотношенията възниква конфликт около хита This Is What You Came For. Суифт твърди, че е написала текста, а Харис го е продуцирал, като първоначално идеята е била Тейлър да изпее песента. След им раздялата обаче Харис задържа парчето и го предоставя на Риана.
Харис потвърждава, че Тейлър е авторът на текста, но подчертава, че голяма част от реализацията на песента е негова заслуга и затова не е сметнал за нужно да я информира за развитието на проекта.
Що се отнася до изпълнението на песента, той обяснява, че не е искал да работи с бившата си приятелка и затова е продал парчето на Риана.
Двете звезди се запознават на „Мет Гала“ през 2016 г., а месец след като става ясно, че Тейлър Суифт и Калвин Харис вече не са заедно, певицата е засечена в прегръдките на Том Хидълстън. Връзката им приключва през септември същата година.
Тейлър Суифт и британският актьор Джо Алуин започват да се срещат в края на 2016 г. Романсът им е значително по-тих и дискретен в сравнение с предишните ѝ публични връзки – двамата внимателно пазят личния си живот, рядко се появяват заедно на публични събития.
Заедно са малко повече от 6 години, като по време на този период Тейлър рядко говори за него открито, но признава в интервюта, че той е важна част от живота ѝ и я подкрепя в кариерата ѝ.
През 2022 г. се заговори, че двамата са се сгодили, но това бързо бе опровергано от новината за раздялата им. На Джо Алуин Тейлър посвети песните London Boy, Cornelia Street, The Tortured Poets Department и So Long, London.
