Странен, нестандартен и леко откачен – няма никакво значение, защото 11-те шампионски пръстена на Джаксън, спечелени като треньор, говорят достатъчно.
През 2001 г. Джаксън кара Тайрън Лу да играе на тренировка срещу титулярите на ЛА Лейкърс, носейки ръкав, за да прилича максимално на звездата на Филаделфия Алън Айвърсън. Така треньорът залага на визуализацията, която да помогне по време на мача.
По време на периода си в Чикаго Булс той кара баскетболистите да се държат за ръце и да медитират.
Философията му кара всички в тима да са задружни. Когато обаче говорел за Джордан, винаги използвал множествено число, за да не се засегне звездата, въпреки че всички знаели, че става дума за Ем Джей.
Изкарвал играчите си от зоната им на комфорт, карайки ги да тренират на тъмно.
Учи баскетболистите да обичат съотборниците си и загубите.
Кара състезателите да мълчат на тренировка, за да може тялото да прави това, което прави най-добре, без умът да се намесва.
