Колкото и да е изненадващо, майсторът на психологическите трилъри и Леонардо ди Каприо никога не са стъпвали на една и съща снимачна площадка. Имената им дори не са спрягани за един и същи проект, макар че кинофеновете със сигурност биха искали да видят тандема им на голям екран.
Официално Ди Каприо не е имал общ проект и с Франсис Форд Копола, но в края на 90-те тази идея за малко да се реализира. Копола е готвел четвърта част на сагата си “Кръстникът”, която е трябвало да представи младия Сони Корлеоне, а неговата роля е била поверена точно на Ди Каприо. В процеса на разработка проектът се забавя и така и не стига до снимки.
Иконата на социално-политическото кино не е имал пряк досег с Ди Каприо. Лий работи често с актьори като Дензъл Уошингтън и Джон Дейвид Уошингтън, като стилът му е дълбоко политически и урбанистичен. Макар Ди Каприо да не е бил свързван конкретно с негов проект, в Холивуд се коментира, че съвместната им работа би била културно събитие.
Ди Каприо би стоял фантастично в естетиката на братята Коен, но незнайно защо режисьорският тандем никога не е обсъждал общ проект с Ди Каприо.
Ман често работи с актьори, които могат да въплътят сложни, психологически дълбоки персонажи и затова е странно, че Леонардо Ди Каприо все още не е участвал в нито един негов проект.
Ди Каприо не е бил ангажиран с негов проект, но през годините се е говорило, че дел Торо е искал да го привлече за „Улица на кошмарите“ (ролята отиде при Брадли Купър). Това би било любопитна комбинация – дел Торо обича актьори, които могат да покажат и тъмни, и нежни нюанси, а Ди Каприо е точно такъв.
В това разминаване между актьор и режисьор няма голяма изненада. Алмодовар рядко снима на английски и затова предпочита да работи с испаноговорящи актьори като Пенелопе Крус и Антонио Бандерас.
Леонардо ди Каприо и Уди Алън никога не са имали съвместен проект, въпреки че и двамата са емблематични фигури в киното. И предвид, че няма никакъв шанс Алън да се върне в Холивуд, вероятно никога и няма да работят заедно.
Разликата в кино визиите сигурно досега не е събирала Ди Каприо и Тим Бъртън на една снимачна площадка. Бъртън е майстор на готическия, ексцентричен стил и тъмно-фантастичните светове, докато Ди Каприо често се впуска в психологически дълбоки и драматични роли.
Ди Каприо никога не е участвал във филм на Содърбърг, макар че е имало слухове, че режисьорът го е обмисля за част от „Бандата на Оушън“. Все пак не е учудващо, че звездатата от “Титаник” е изпаднал от подбора. Содърбърг предпочита ансамбли, а Ди Каприо често е солов лидер и може би затова пътищата им още не са се пресекли.
