Това може би е най-пиковият момент в кариерата на Медсън. Ако има роля, с която най-силно е свързван, без съмнение е тази на пълния психопат господин Блонд.
Сцената, където си танцува и пее на фона на Stuck in the Middle With You, докато изтезава полицай, със сигурност се нарежда сред най-добрите във всичките филми на Тарантино.
Във филм, пълен с кофти типове, е изненада, че Медсън всъщност е точно обратното и се явява най-симпатичният мъжки образ - на музиканта-романтик Джими Ленъкс.
В интервю от 2019 година за The After Movie Diner споделя интересния начин, по който е успял да си спечели ролята. Това е станало като е извел на обяд Сюзън Сарандън и сценаристката Кали Кури.
„Изобщо не си говорихме за филма. Просто си бъбрихме за всичко останало на света, а на следващия ден ми се обадиха и ме попитаха дали искам да играя Джими”, спомня си тогава той.
Медсън играе и в двата филма на Тарантино, като ролята му е на пенсионирания елитен наемен убиец Бъд, който се е оттеглил и живее в каравана в пустинята.
Най-добрите му моменти са сцените във втория филм, в които прострелва от упор с ловна пушка главната героиня на Ума Tърман, a след това я заравя, докато все още е жива.
Мадсен се изправя срещу Ал Пачино и младия Джони Деп в истинската история на агента от ФБР Джоузеф Пистоун, който през 70-те влиза под прикритие в мафиотската фамилия Бонано.
Тук Медсън e в ролята на параноичния и постоянно заплашителен гангстер Сони Блек. Актьорът използва внушителното си телосложение за няколко от сцените си с Джони Dеп и сам споделя, че това е едно от любимите му превъплъщения.
“Когато играеш истински човек, когато разиграваш истинска история, това е наистина страхотно, защото не се преструваш, че си измисляш някаква глупост”, споделя той в интервю за The A.V. Club.
Гласът на Медсън винаги е имал характерен и особено разпознаваем дрезгав тембър. Това е може би най-видимо в ролята му на мистериозния каубой Джо Гейдж, който се оказва член на банда убийци.
Това е предпоследното му участие във филм на Тарантино. След това двамата работят заедно в “Имало едно време в Холивуд” през 2019 г.
„Мисля, че той ме познава толкова добре, че не е нужно да говорим много за определени неща. Мисля че имаме симбиотично разбирателство. Не мога да кажа, че има друг режисьор, с когото да се разбираме така”, разказва Медсън.
"Видове" със сигурност е една от нелошите фантастики от 90-те със своята груба сексуалност и силен актьорски състав, който включва Медсън, Бен Кингсли, Форест Уитакър, Алфред Молина и Наташа Хенстридж.
Мадсен допринася със земно присъствие и сух хумор на фона на нелепа история за хибрид между извънземно и човек, който не може да контролира либидото си.
