Първи мач: Тотнъм 0:1 Реал Мадрид
По това време Тотнъм е действащ шампион в турнира, но има тежката задача в четвъртфиналите да се изправи срещу колоса от Мадрид. Първата среща в Лондон завършва с победа за Реал след автогол на Стив Периман още в 15-ата минута.
В реванша на “Сантяго Бернабеу” Периман се превръща в тотален антигерой за своя тим, след като е изгонен за нарушение срещу Хорхе Валдано. Лондончани постигат най-добрия си резултат срещу този съперник, но това не стига и биват детронирани. Реал пък печели турнира след победа над Интер на финала.
Първи мач: Реал Мадрид 4:0 Тотнъм
И при второто си гостуване в Мадрид лондончани остават с човек по-малко. Питър Крауч е изгонен още в 15-ата минута, но тогава Адебайор вече е дал предимство за Реал. Отборът, ръководен по онова време от Жозе Моуриньо, в крайна сметка добави още 3 гола към актива си и си осигури лесен реванш в Англия.
Играчите на Тотнъм не се бяха предали и искаха да вземат поне частичен реванш от съперника. Бейл създаде доста проблеми на бъдещите си съотборници, а съдията на няколко пъти не уважи претенциите на лондончани за дузпа (а те изглеждаха основателни). В крайна сметка Кристиано Роналдо донесе успеха с далечен удар, след като Аурелио Гомеш изпусна топката в мрежата си. За Реал пък се превърна в традиция на печели в Лондон с 0:1.
