През 1990-та Хилъри вече е номинирана сред 100-те най-влиятелни адвокати в Америка. Досега тя плътно е подкрепяла своя съпруг Бил Клинтън като губернатор на Арканзас. Скоро ще й се наложи да го подкрепя и като президент на САЩ, затова през 1990-та, тя усилено се готви за поста Първа дама. През това време Тръмп е много могъщ магнат и въплъщение на „американската мечта“ за много предприемачи.
През 1993 Клинтън вече е заета сериозно с политически ангажименти. На снимката тя свидетелства пред Финансовия комитет на Сената относно реформата за здравеопазване. Същата година Доналд Тръм и Марла Мейпъл сключват брак в Plaza Hotel
И двамата политици не са чужди на шоуто. През 2007-ма Клинтън получи награда "Грами" за "най-добър албум с речи", а Доналд Тръмп не пропусна да направи поредната си снимка с холивудска знаменитост - в случая актьора Силвестър Сталоун по време на събитие в Палм Бийч, Флорида
Вляво: Хилъри Клинтън по време на реч по време на годишния форум на името на Мартин Лутър-Кинг в Харлем, Ню Йорк. Вдясно Диналд Тръмп се снима с актьора Бен Стилър по време на раздаването на модните награди на VH1, отново в Ню Йорк.
След атаките на 11 септември Хилъри Клинтън и членове на конресната делегация посещават мястото, на което доскоро се издигаше Световния Търговски Център. Вдясно: Тръмп минава покрай Нюйоркската стокова борса. Той инспектира своя сграда една седмица след терористичната атака на 11 септември
Хилари Клинтън позира в Оксфорд, Англия с копие от своята автобиография "Живата История. Доналд Тръмп позира с Виктория Силвстед - плеймейтка на 1997-ма и с тогавашната си приятелка Мелания по време на честването за 50-тата годишнина от основаването на списание Playboy
Клинтън критикува администрацията на президента Джордж Буш младши по време на конференция. Вдясно Доналд Тръмп позира с миниатюрна кукла на себе си
Кандидат президента на Демократическата партия Барак Обама разговаря с Хилъри Клинтън преди първия дебат на президентската кампания от 2008-ма. Вдясно Доналд Тръмп атакува Винс МакМаън по време на шоу, наречено "Битката на милиардерите"
Клинтън се заклева като Държавен секретар във Вашингон. До нея са нейния съпруг и дъщеря им Челси. Вдясно Доналд Тръмп и Джоан Ривърс по време на на финалния сезон на "Звездни стажанти"
Вляво: Хилъри Клинтън, президента Барак Обама, вицепрезидентът Джо Байдън и хора от секретните служби са информирани за мисията по ликвидирането на Осама Бин Ладен, в Белия дом. Вдясно: Доналд Тръмп в шоу по телевизионния канал Comedy Сentral
Вляво - Клинтън дава пресконференция по време на срещата на външните министри на НАТО в Брюксел. Вдясно: Тръмп позира с победителката по време на конкурс по красота в Лас Вегас, Невада
Вляво: Клинтън обсъжда новата си книга: "Тежки избори: Мемоари" в кампуса на университета "Джордж Вашингтон" във Вашингтон. Вляво: Тръмп и дъщеря му Иванка посещават церемония във Вашингтон
Вляво: Хилъри Клинтън маха по време на обръщение пред Нациоалната образователна асоциация във Вашингтон. Вдясно: Доналд Тръмп по време на конгреса на Републиканската партия в Кливланд, Охайо