Клаудио Джентиле бе един от първите, усетил темперамента на Касано. Нападателят бе оставен на скамейката за двубой на националния до 21 г. срещу Румъния, след което Касано изчезна от лагера на отбора.
Рома бе загубил първия мач срещу Милан с 1:4, но водеше с 2:1 в реванша на „Сан Сиро“. 24 минути след почивката обаче Касано бе фаулиран грубо от Мартин Лаурсен, което остана ненаказано от съдията Роберто Росети. Касано реагира повече от бурно, крещейки в лицето на съдията, за което и бе изгонен. След като напусна терена, направи знак към Росети, че жена му му е сложила рога.
След неуспешния си период в Реал Мадрид, Касано се завърна в Италия и възстанови името си. Заформи смъртоносно партньорство с Джанпаоло Пацини в Сампдория и двамата класираха тима в Европа. През 2008-а обаче получи наказание от пет мача. Касано получи червен картон, след което хвърли фланелката си по рефера Никола Пиерпаоли и трябваше да бъде укротяван от съотборници и противници. Напускайки терена, се спря пред тунела и с жестове показа, че там ще изчака съдията след края на мача.
След три последователни сезона в Генуа, изглеждаше, че нещата са се успокоили за Касано, докато не отказа да се появи на една церемония. Нападателят нападна с много обидни думи президента Рикардо Гароне, а въпреки последвалото му извинение, клубът се обърна към шефовете на Серия А, за да бъде прекратен договорът на Касано. От лигата отказаха, но през януари Касано напусна и се присъедини към Милан. Въпреки че се помири с Гароне преди смъртта му през 2013-а, Касано определи поведението си тогава като най-голямата си грешка в живота.
След като спечели титлата с Милан, Касано премина в градския съперник Интер преди началото на сезон 2012/13. Това бе единствената му година при „нерадзурите“, след като се сби със старши треньора Андреа Страмачони през март. Двамата трябваше да бъдат разделяни от съотборници и въпреки че Касано отново се извини, бе пратен в Парма през лятото.
