След само 111 дни с Марко Джампаоло, Милан обяви официално, че има нов треньор. Както се очакваше, това е Стефано Пиоли, който подписа за две години.
Назначението на 57-годишният не бе прието радушно от феновете на Милан, тъй като той неведнъж е споделял, че е привърженик на големия градски съперник Интер.
Милан стартира ужасяващо сезона, записвайки четири загуби в първите си седем мача. Отборът заема 13-ото място във временното класиране на Серия "А" с актив от 9 точки.