Без да иска особено, Брад Пит си създаде репутация на разбивач на женски сърца.
Тя се потвърди окончателно, когато той се разведе с Дженифър Анистън, за да бъде с неустоимата Анджелина Джоли. Феновете на "Приятели" масово бяха съкрушени и намразиха Пит сериозно заради раздялата.
И въпреки че от три години актьорът е в далеч по-дискретна връзка с бижутерката Инес де Рамон, схващанията, че той е използвач на жени, не стихват.
Но ето три красиви мацки, които са зарязали Брад Пит, вместо той - тях:
Кристина Апългейт

Около 1989 г. Апългейт обича да организира шумни барбекю партита, на които се озовават много холивудски знаменитости. Сред гостите са не само другите актьори от "Женени с деца", но и имена от пълнометражното кино, сред които и Брад Пит.
Започва бърз и горещ романс, а двойката се появява заедно на наградите на MTV.
Именно там журналистът Анди Коен надушва, че Апългейт е зарязала Пит. Насред събитието, за да си тръгне с друг мъж. Кристина упорито мълчи на въпросите с кого е заменила Брад и само казва, че мистериозният мъж не е актьор.
Истината разкрива Себастиан Бах, вокалистът на Skid Row, в интервю за подкаста Elliot in the Morning. "Ехооооооо, аз бях!", заявява той.
Гуинет Полтроу

Брад Пит се запознава с Полтроу на снимките на "Седем". По онова време двамата изглеждат като съвършената холивудска двойка - синеоки, руси, красиви, успешни, талантливи. Действително отношенията бързо прерастват в сериозна връзка.
Когато през 1996 г. Пит получава "Златен глобус" в речта си нарича Полтроу "любовта на моя живот и моят ангел".
Логично, следва предложение за брак и годеж, който, разбира се, веднага е по всички медии. Едва няколко месеца по-късно Полтроу отменя годежа и слага край на връзката с актьора. Като причина посочва, че гледа невероятно сериозно на брака и иска, ако мине под венчило, то да е докрай живот.
През 2016 г. пред водещия Хауърд Стърн тя признава, че е била наивна и много млада за брак. Въпреки това добавя, че Пит е страхотен и е много мил и възпитан.
Джулиет Люис

Джулиет Люис е на 17, Брад Пит е на 27, когато започват романс. Бърз романс, който също толкова бързо прераства в сериозни отношения, при което Люис се нанася в дома на Пит в Лос Анджелис едва след няколко срещи.
След това двамата актьори участват във филма "Калифорния" и на пръв поглед са доволни да са заедно не само в свободното време, а и на снимачната площадка.
"Толкова сме влюбени, че обожаваме да се виждаме всеки ден на работа и въобще не се отегчаваме. Искам да работим заедно отново и отново", казва Люис в разговор за "Лос Анджелис Таймс".
Не се знае доколко думите ѝ са верни, след като няколко месеца по-късно Джулиет се изнася и къса с Пит. Причината за скоростната раздяла така и не става ясна, но от медийните изяви става ясно, че и Люис, и Пит не таят лоши чувства един към друг.