От зараждането си в Рим насам Св.Валентин се е свързвал с честването на плодовитостта до деня на сексуалната непорочност.
Превръщането на Св. Валентин в оргия от комерсиализирани сантименталности е започнало отдавна и част от това дължим на римските езичници и средновековни поети, които свързват празника с романтика, любов и секс. Ревностни християни обаче се опитват да върнат религиозния му първооблик, добавяйки още една глава към дългата му история.
За името на празника са по-виновни римляните, а не християнският светец (или светци). Преди на 14 февруари се е чествал денят на Юнона, римската богиня на плодородието, жените и брака. На следващия ден били пък Луперкалиите - древноримски фестивал, още по-асоцииран с плодовитостта и буйната сексуалност. Фестивалът се разполагал в пещера в подножието на върха Палатино, където Ромул и Рем сучели от вълчицата. Там колели козле в жертвоприношение, а младежи, наричани луперки, обличали кожата му преди шествието из града и плесвали с нея жени и момичета, което щяло да гарантира тяхната плодовитост.
Християните също допринесли за традициите на Св.Валентин - макар не толкова колоритно, поне не по-малко драматично. Известни са например двама светци с името Валентин под датата 14 февруари от мартиролозите; единият е римски свещеник, а другият - епископ от там, където днес е Терни. И двамата били преследвани в края на 3 век, първият най-вероятно, защото е извършвал незаконни бракосъчетания по времето, когато Клавдий II ги е бил забранил, понеже така се отбивала военна служба. Сведенията за двамата светци са доста ненадеждни, така че може да става въпрос за един човек. Църквата на кармелитите в Дъблин твърди, че притежава останки от тази сложна фигура. Има и трети Валентин, който е още по-мистериозен - за него се знае само, че е бил убит в Африка заедно с няколко други християни.
И с тримата свещеници е била застрашена любовта на мъченика към Бога, любов, която е устоявала пред лицето на мъченията и смъртта, а не романтичната любов. Френските и английските схващания обаче, че на 14 февруари започва любовният период на птичките (спомнете си Чосъровата поема Събирането на водните птици) накланят значението на този ден към романтиката.
През 14 и 15 век вече било нормално на празника да се дават подаръци, символизиращи любов и да се избират „валентинки". Доказателства за това има в творби на Гауър, Лидгейт и писмата до Джон Пастън.
Напоследък 14 февруари се свързва най-вече с оскъдно луксозно бельо и белезници, което ужасява консервативните християни. През 2004 във Великобритания Либералният съвет, влиятелна християнска група от десницата, нарече Св. Валентин Ден на Неопетнеността, обръщайки се главно към подрастващите.
Така всеки, който държи на своята сексуална чистота, може да се опълчи срещу културата на моралната деградация. Желателно е участниците в Деня да носят брандирани тениски и гривнички и публично да обявят: „Искам да правя секс, едва когато съм стъпил в брачен съюз и съзнавам, че това е най-правилният избор за моето емоционално и духовно здраве!"
Въпреки че Св. Валентин изглежда все по-банален и лицемерен с целия си поток от безвкусни комерсиални играчки, все още е актуално мерило за изразяване на сексуалните ценности. Независимо дали са религиозни и силно ограничителни или са резултат от мейнстрийма и горепосочените комерсиални украшения.
От смъртта на тримата мъченици, на които е кръстен деня, празникът е придобил съвсем нов смисъл и до ден днешен остава дълбоко оспорвана тема.
