За себе си казва, че когато папараците го снимат, не виждат нищо интересно - семеен мъж на средна възраст с жена и няколко деца.
През 1996 година за „Кураж под огъня", се принуждава да свали цели 22 килограма за ролята си на наркоман.
Истинският му пробив идва с „Добрият Уил Хънтинг", където е сценарист и актьор, изпълняващ главната роля на на гения-чистач с изключителни заложби в математиката и проблемно поведение. Филмът го телепортира директно в редиците на най-добрите в Холивуд.
Едно от големите и успешни предизвикателства в кариерата на Мат Деймън несъмнено е ролята му на социопата-хамелеон, който си пробива път към висшето общество - във филма на режисьора Антъни Мингела „Талантливият мистър Рипли" от 1999 година.
Деймън има една награда "Оскар" от пет номинации, две "Златен глобус" и шест "Еми". При такъв успех можем да очакваме той да се среща с редица модели и актриси, но всъщност съпругата му е "обикновена" жена, от която има четири деца.
На 8 откомври Мат Деймън става точно на 50, а в галерията събрахме десет от най-добрите му роли.