Преди десет години Диего изигра първия си мач за Сантос. Тогава полузащитникът бе само на 16 години. Клубът бе изпаднал във финансова криза, но креативният халф бе определян като една от изгряващите звезди и заедно със защитника Алекс, нападателите Робиньо и Елано като играчите, които биха могли да спасят Сантос от пълен колапс.
На следващата година - 2002 Диего направи своя голям пробив и заедно с Робиньо, който вече бе голяма звезда изведоха тима до титлата в Кампеонато Бразилейро. Въпреки че бе най-малкият сред това поколение таланти на Сантос - едва на 17 години - халфът бе възприеман като изключително зрял - поне на терена. През следващата година той изведе Сантос до финала в Копа Либертадорес.
Между 2003 и 2006 г. обаче ситуацията около Диего се усложнява и доверието в него и имиджа му получават сериозен удар след като Бразилия не успява да се класира на олимпийските игри в Атина през 2004 г. Халфът преминава в Порто където трябва да замени напускащия Деко. Диего обаче така и не успява да се пребори за постоянно титулярно място и по време на втория си сезон окончателно губи битката за попадане в стартовия състав.
През лятото на 2006 г., когато е само на 21 г. Диего се мести във Вердер (Бремен). Там, точно както феникс от пепелта, бразилецът преоткрива качествата, които докато е тийнейджър карат всички да го определят като бъдеще суперзвезда. Във Вердер той е използван в естествената му роля на класическа десетка зад двойката нападатели. Тригодишният престой на Диего в Бундеслигата е белязан от доброто му развитие като играч, както и от факта, че във всеки двубой той се отчита с гол или с асистенция.
Сянка върху впечатляващата кариера на бразилеца във Вердер обаче хвърля неговият характер. Достатъчно е да се припомнят само изгонването му след безсмислено нарушение срещу защитника на Айнтрахт (Франкфурт) Сотирос Кигиакос през 2008 г. и сприхавата му реакция след разочароващата загуба от Лацио в Шампионската лига година по-рано.
През 2008 г. в двубоя срещу Карлсруе бразилецът извади късмет и не бе изгонен след като хвана за гърлото Кристиан Айхнер. По-късно обаче Диего бе наказан за четири мача. Скандалът избухна само няколко месеца след като футболистът участва на олимпийските игри без разрешението на клуба си.
Следващата пролет бразилецът бе заловен да шофира след употреба на алкохол. По това време Вердер вече бе готов да се раздели с футболиста. Диего пропусна няколко мача, което позволи на новоизгряващата германска звезда Месут Йозил да демонстрира таланта си. Когато Ювентус изпрати оферта за 24,5 милиона евро за бразилеца, Вердер без проблем се съгласи на трансфер.
За тима от Торино бразилецът бе третото най-скъпо попълнение на клуба от лятото на 2001 г. до 2009 г. „Бианконерите" вярваха, че именно Диего е човекът, който може да изведе атаката на тима на следващото ниво. След силния старт обаче халфът получи лека контузия, а кризата, в която изпадна тима очевидно добавяше допълнителна тежест на раменете му. Халфът се върна на терена не напълно възстановен, но така и не може да намери добрата си форма. Същото важеше и за останалата част от тима. В края на сезона Ювентус смени треньора и вместо Алберто Дзакерони начело застана Луиджи дел Нери. Това обаче бе ясен сигнал, че времето на Диего е изтекло.
Дел Нери не криеше намерението си да смени използваната до този момент при „бианконерите" схема и от 4-3-1-2 да премине към 4-4-2. А това означаваше, че бразилецът няма бъдеще в Торино. В този момент дойде офертата от Волфсбург. Германците върнаха Диего в Бундеслигата за около 15,5 милиона евро. Тази сума обаче превърна бразилецът в най-скъпото попълнение на клуба в цялата му история. Халфът отново бе поставен под натиск да бъде човекът, който да помогне на отбора да върне предишната си слава.
И точно както в Ювентус Диего започна блестящо престоя си във Волфсбург. Но тимът като цяло бе развалина. И може би обезпокоен от провала срещу Майнц (Волфсбург загуби с 3:4 след като водеше с 3:0) поведението на Диего се промени, точно както това се случи във Вердер. През септември той си навлече критики след като изрита Себастиан Кел от Борусия (Дортмунд), седмица по-късно дойде оскърбителния му жест срещу съдията Волфганг Щарк.
През февруари тази година Диего отново си навлече неприятности след като въпреки волята на треньора си той реши да изпълни дузпа. Бразилецът пропусна, а това сложи край на престоя на Стив Макларън като треньор на Волфсбург. За своеволието си Диего отнесе глоба от 100 000 евро. Последното, което преля чашата е оставането му на скамейката в последния мач от сезона в Бундеслигата. Бесен, Диего заряза съотборниците си и си тръгна. Волфсбург бе на ръба на изпадането, но успя да се спаси, макар и завършвайки само на едно място над чертата - 15-ти. Почти сигурно е, че през това лято Диего отново ще смени клуба, макар че за да стане това трябва да бъде предложена сериозна сума.
Все още липсват информации за сериозни разговори между Диего и някой клуб, но сред потенциалните кандидати се появиха имената на Ботафого и бившия му клуб Сантос. На бразилските звезди често се случва да се завръщат в родината си в края на кариерата си, но за Диего това време може да настъпи едва на 26 години.
В Бразилия смятат, че той е похабил таланта си в Европа, но вярват, че все още има време да възроди кариерата си стига да се завърне у дома. Халфът не е получавал повиквателна за националния отбор в последните три години, но завръщането му там е напълно възможно тъй като физически той е в разцвета на кариерата си.
Възходите и паденията в кариерата на Диего в последните 10 години го доведоха до ситуация, в която той не е желан в големите европейски клубове.
Обещаващият някога талант е на кръстопът: той може да приеме посредствеността или да опита през следващия сезон да се фокусира върху спасяването на кариерата си. По всяка вероятност след три години Диего все пак ще бъде в Бразилия. Сега обаче трябва да реши дали ще направи това като зрители или в екипа на Селесао.
