Покрай погребалната процесия, съпровождаща участието на „Скуадра адзура" на Мондиал 2010, някак си между другото остана треньорската смяна в двата милански гранда - Интер и Милан.
И докато европейския клубен шампион привлече душевадеца на Ливърпул Рафаел Бенитес, то името на Масимилиано Алегри със сигурност е накарало някои от тифозите да се зачешат по темето с идеята да се сетят кой беше този.
Допирната точка на Алегри с „росонерите" се изразява само в една загуба на неговия Пескара с 4:5 през сезон 1992 - 93, но в последните две сезона 42-годишният специалист се превърна в едно от уважаваните имена в треньорския занаят.
Според хора, които са наблюдавали играта на Алегри, в състезателните си години той е бил халф с ярки и нетрадиционни изпълнения. Умеел да чете играта много добре, старателно изпълнявал тактическите указания и винаги се е намирал на добри позиции в атака.
Всички тези негови игрови характеристики бяха предадени в условно наклонение, тъй като кариерата му е минала през тимове като Куойопели, Павия, Ливорно и Пескара и това може да бъде потвърдено само от техните фенове. Най-високото ниво в своята кариера той записва с отборите на Пиза, Пескара, Каляри и Наполи, благодарение на които има шанса да поиграе в най-добрия шампионат в света за това време. Престоят му в Пиза трае само сезон (1988 - 89) и се отчита с 2 мача и 1 гол, като по ирония на съдбата дебюта му в елита е на 11 юни 1989 г. срещу Милан.
Най-впечатляващото му участие обаче е през паметния сезон 1992 - 93, когато бележи цели 12 гола в 31 мача за тима на Пескара. За този му престой трябва да се отбележи, че играе редом до сегашния селекционер на Бразилия Дунга, но въпреки това тимът прилича по-скоро на отбор от Континенталната хокейна лига с резултати като 4:3 и 3:5 с Анкона, споменатото 4:5 от Милан и 2:5 с Удинезе.
Веднага след края на скромната си състезателна кариера, включваща 63 гола в 374 мача, Алегри става треньор на последния си отбор Алианезе и го води през сезон 2003-04. Следват кратки престои в СПАЛ и Гросето, като във втория случай е уволнен, за да освободи място за легендата на Ювентус Антонело Кукуреду.
И тъкмо когато кариерата му изглежда в упадък, той поема Сасуоло и само за един сезон му осигурява промоция в Серия „В", а освен това тимът печели Суперкупата на Серия „С1".
Това провокира елитния Каляри да подпише договор с него на 29 май 2008 г., въпреки че той няма никакъв треньорски опит. За почти двата си пълни сезона на остров Сардиния той успява да изведе тима до стабилна позиция в горната част на таблицата и печели последователно наградата за най-добър треньор в Серия А „Златна скамейка", изравнявайки се по този показател с имена като Марчело Липи, Чезаре Прандели и Карло Анчелоти.
Така премиерът Силвио Берлускони оцени качествата на Масимилиано Алегри и го привлече на „Сан Сиро" с договор за 2 години. Една от най-важните му черти е склонноста да налага млади играчи (Роберт Акуафреска, Федерико Маркети и Давиде Биондини получиха шанс именно от него) - нещо, от което Милан вече няколко години подред изпитва остра нужда. Това би трябвало да означава, че играчи като Адия, Обамеянг и Дзигон ще получат дългоочаквания шанс за изява и ще изместят някои от старите пушки.
Разбира се, още от сега фиаското в евротурнирите е придвидимо, но постепенното отдръпване на „старите муцуни" най-после ще успокои хората, които смятат Милан за пенсионерски клуб. И тогава догматиката ще отстъпи място на младежката жизнерадост, заложена в името на треньора („allegro" - „радостно").